Напрудная слобода находилась на северо-востоке Москвы, на берегах речки Напрудной. Она брала начало в районе нынешнего Рижского вокзала, далее протекала вдоль Екатерининской улицы и по территории сада Екатерининского училища, где было несколько прудов, богатых рыбой (отсюда, вероятно, и названия этой речки - Напрудная и Рыбная), проходила по Самарскому переулку и впадала в реку Неглинную.
Слобода стояла на землях древнего села Напрудского, существовавшего, возможно, еще в XII - XIII в. Первый раз оно упоминается в старинной духовной грамоте (завещании) московского князя Ивана Калиты в 1339 г.: "Се дал юсмь сыну своему болшему Семену... село Напрудское у города". Примерно через сто лет село, по сути дела, вошло в состав города - в духовной (или, как он пишет, - в "грамоте душевной") великий князь Василий Васильевич уже упоминает об этом селе вместе с городскими дворами: "А из Московских сел даю своей княгине Напрудское у города и з дворы з городскими".
Напрудная слобода принадлежала дворцу и была небольшой: в 1632 г. в ней насчитывалось 17, а в 1638 г. - 20 дворов.
Надо думать, что в слободе издавна стояла деревянная приходская церковь, освященная во имя святого Трифона. С постройкой ее связан рассказ о царе Иване Васильевиче Грозном, охотившемся вместе с большой свитой в этих краях, болотистых и богатых дичью. В свите был и князь Трифон Патрикеев, державший любимого царева сокола и, как на грех упустившего его во время охоты. Не миновать бы князю Патрикееву царского гнева, не сносить бы ему головы. Горячо молился князь перед небесными заступниками, прося помочь ему, и святой Трифон указал ему место, где найти сокола. Князь с торжеством возвратил сокола царю, а на том месте, где нашел его, соорудил храм во имя святого.
В окрестностях села Напрудного действительно было много дичи, о чем свидетельствовал большой любитель соколиной охоты, царь Алексей Михайлович, охотившийся в этих краях, "промеж Сущова и рощи, что к Напрудному"
Ранее на наружной стене церкви находилась очень любопытная фреска, изображавшая всадника на коне, держащего в вытянутой руке сокола. По преданию, она изображала святого Трифона, но в житии его, однако, ничего не говорится о том, что он увлекался охотой.
Первые достоверные указания на существование церкви в селе находятся в документах Патриаршего приказа за 1625 и 1626 гг., а в 1646 г. она упоминается уже как каменная: "Дворцовое Напрудное село, за Сретенскими вороты, на Переславльской дороге, подле Москвы, а в селе церковь мученика Трифона каменная". Однако есть сведения, что церковь была построена значительно раньше первых упоминаний о ней: при обследовании церкви в 1936 г. реставратор П. Д. Барановский обнаружил на южной стене надпись, которая может датироваться 1492 г., а по словам историка Москвы И. М. Снегирева, в церкви находились надгробия 1570 г. Судя же по документам и натурным обследованиям, церковь была сложена из тесаного камня в первой половине XVI в. и имела раннее покрытие по трехчастному своду, восстановленное уже в наши дни.
В XIX в. приход увеличивается, и церковь начинает перестраиваться: в 1825 г. с юга к церкви пристраивается придел св. Николая, в 1839 г. - строиться колокольня, в 1861 г. - северный придел во имя св. Филарета милостивого, а в 1890 - 1895 гг. архитектор П. П. Зыков возводит высокую колокольню и обширную трапезную с приделами св. Николая Чудотворца и св. Филиппа Митрополита (освященные в ноябре 1896 г. и сентябре 1898 г.).
Работы по исследованию и восстановлению первоначального облика памятника начались еще в 1920 г.
Д. П. Суховым, потом они были продолжены П. Д. Барановским, С. А. Тороповым и Л. А. Давидом, который в тяжелые дни осени 1941 г. произвел обмер здания церкви. Сейчас ни колокольни, ни трапезной уже нет, осталась лишь изящная церковь (Трифоновская ул., 38), восстановленная полностью (гипотетична лишь форма звонницы) в 1948 - 1953 гг. ив 1970 - 1975 гг.
В церкви хранилась икона, в которой были заключены несколько частиц от мощей св. Трифона, которые сохранялись в сербском городе Бака Котарская. В начале XIX в. мастер-серебряник Трифон Добряков пожертвовал туда серебряную раку, а в ответ сербский митрополит Петр Негош прислал ему три частицы мощей святого, которые мастер подарил императору Александру 1; впоследствии они были вложены в икону, находившуюся в Трифоновской церкви. Теперь эта икона находится в церкви Знамения, "что в Переяславской слободе" (2-й Крестовский пер., 17).
Недалеко от Трифоновской улицы расположены строения одной из самых крупных московских больниц, известной под аббревиатурой МОНИКИ, что означает Московский областной научно-исследовательский клинический институт (ул. Щепкина, 61/2). Больница была основана в 1776 г. по указу Екатерины II, почему долгое время и носила ее имя.
В 1771 г. в Москве появилась вселявшая страх азиатская гостья - чума, и тысячи москвичей стали жертвой ее. Рядом с Напрудной слободой устроили карантин, находившийся у Троицкой (или Крестовской) заставы, стоявшей на дороге на Переславль, Ростов и Ярославль. По указу Екатерины II в деревянных зданиях его открылась больница: "Усмотря, что в числе скитающихся по миру и просящих милостыни в здешнем городе есть престарелые и увечные больные, которые трудами своими кормиться не в состоянии, а также и никому не принадлежащие люди, о коих никто попечения не имеет, заблагорассудили мы по природному нашему человеколюбию учредить под ведомством здешней полиции особую больницу..." Но так как после эпидемии, по словам указа, "оказываются в здешнем городе множество молодых ленивцев, приобыкших лучше праздно шататься, прося милостыни, нежели получать пропитание работою", Екатерина, "дабы прекратить им средства к развратной праздности", указала учредить при больнице у заставы работный дом и "содержать там мужского пола ленивцев, употребляя оных для пиления дикого камня". Для "ленивцев" женского пола употребили здания бывшего Андреевского монастыря около Калужской заставы.
Однако в скором времени работный дом упразднили и все помещения отдали Екатерининской больнице, предназначенной, в основном, для простого люда: "Больница принимает больных всякого рода, как в отношении их звания, так и в отношении их пола, возраста и болезней". В 1812 г. в ней лежали как русские, так и французские больные и раненые. После того, как в 1828 г. в доме князя Н. С. Гагарина у Петровских ворот открыли филиал больницы, получивший имя Ново-Екатерининской, больница у Крестовской заставы стала называться Старой.
В 1840-х гг. Старо-Екатерининской больницей заведовал знаменитый врач Ф. Гааз, усердно благоустраивавший ее, в ней появились водопровод, души и модные тогда в Европе серные ванны.
Главная