Два дома этого переулка (N5 и 7) связаны с потомками знаменитого издателя журнала "Русской Архив" П. И. Бартенева, который бывал здесь.
Еще один переулок, соединяющий две основных магистрали Хамовников - Трубецкой, ограничивавший с востока усадьбу князей Трубецких (откуда и название; с 1939 г. он называется по фамилии летчика В. С. Хользунова, который участвовал в гражданской войне в Испании).
В Трубецком переулке выделяются несколько зданий, выстроенных для учебных заведений. Один из них - на углу с Оболенским, с большими арочными окнами второго этажа и пандусом подъезда, выстроен на пожертвования П.Г. Шелапутина в 1901 г. - здесь находилась 8-я мужская гимназия, проект которой с пансионом на 80 воспитанников был выполнен Р. И. Клейном. В гимназии 25 ноября 1901 г. освятили храм св. Григория Богослова в память сына Шелапутина Григория. Царские врата были выполнены из бронзы, в дубовом красивом иконостасе стояли иконы, написанные академиком живописи К. Е. Маковским, а одна из икон - храмовая - была украшена золотым венцом с тремя крупными жемчужинами.
Всего этого, теперь уже, конечно, не увидишь - в этом здании, как и в соседнем, долгое время помещались различные советские учреждения.
Рядом с гимназией также шелапутинское пожертвование - Педагогический институт (N 16) с музеем и реальное училище в память другого умершего его сына, Анатолия. Это также произведение архитектора Клейна, но более сдержанное, сделанное в традициях классического направления. Институт открылся 24 октября 1911 г., в него принимались те, кто уже получил высшее образование, и только русские, только мужчины и только православные. Несмотря на такие ретроградные правила приема, институт был весьма передовым по методам преподавания и имел сугубо практическое направление - все теоретические построения тут же проверялись в гимназии. После коммунистического переворота в этом здании поместилась Академия социалистического - потом сочли нужным назвать ее "коммунистического" - воспитания имени Н. К. Крупской. Совсем недавно в этих всех зданиях располагалась другая академия - Генерального штаба, построившая позади на участке еще несколько зданий; теперь же, после возведения для нее огромного здания на юго-западе, здесь в Трубецком переулке находится военная прокуратура.
Напротив шелапутинских зданий - большой участок, отданный городом для Высших женских курсов. Женское образование в России насчитывает много лет упорной борьбы с предубеждениями косного общества и с царской администрацией, убежденной, что высшее образование женщинам только вредно. Их не допускали в университеты, для них были закрыты многие области деятельности, и те. кто стремился вырваться из ограниченного круга занятий, предписанных женщине, были вынуждены уезжать в Европу и там получать образование. На волне преобразований 1860-1870-х гг. в России открылись несколько учебных заведений и, в частности, московские "Лубянские" курсы профессора В. И. Герье, но, однако, все они действовали недолго. Только в 1900 г. представители прогрессивной московской интеллигенции получили разрешение открыть Высшие женские курсы, превратившиеся по сути дела в еще один московский университет. Во главе их стоял выдающийся математик С. А. Чаплыгин, очень много сделавший для курсов, ставших необыкновенно популярными в России: если в начале их деятельности там учились 200 курсисток, ток 1912 г. их насчитывалось уже более пяти тысяч.
В продолжение нескольких лет курсы ютились в различных помещениях и слушательницы кочевали по всей Москве. Только в 1907 г. состоялась закладка зданий Физико-химического института (на Малой Пироговской улице, 1) и Анатомического театра (пер. Хользунова, 7), а в 1910-1912 гг. было выстроено монументальное здание курсов на углу Трубецкого переулка и М. Пироговской улицы, где можно увидеть доску, посвященную автору здания (такое не часто можно видеть в Москве): "Проектировал и строил аудиторный корпус Высших женских курсов академик архитектуры Сергей Иустинович Соловьев, род. 1859, ум. 1912". Архитектор не увидел торжественного открытия этого здания, состоявшегося 5 октября 1913 г.
С. У. Соловьев учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, которое окончил с золотой медалью, продолжил образование в Петербургской Академии художеств и провел всю свою творческую жизнь в Москве, которую украсил множеством прекрасных зданий - таких, как, например, благотворительные учреждения Медведниковых на Большой Калужской и Третьяковых на Большой Серпуховской улице (см. главы "Калужская дорога" и "Замоскворецкие слободы"), церковь в Кунцеве, особняк в Хлебном переулке (N 18/6) и многие другие.
Барельефы на здании Высших женских курсов были выполнены скульптором Ф. Ф. Кенигсэдером.
После октября 1917 г., уничтожившего дискриминацию женщин, Высшие женские курсы стали 2-м МГУ, а в 1930 г. Педагогическим институтом.
Анатомический театр бывших курсов перешел к 2-му Медицинскому институту, и в советское время к старому зданию с ротондой, выходящей в Трубецкой переулок, было пристроено еще одно, которое можно увидеть со двора: несколько заброшенно выглядевший, но торжественный портик, над которым видны цифры года окончания постройки - "МСМХХХVI". Справа и слева от входа старые, покосившиеся вазы с эмблематическими змеями, наверху барельефы, долженствующие напоминать о том, что никакая медицина не может излечить тех, кто пренебрегает физкультурой. Перед зданием стоит скромный памятник Н. И. Пирогову. Автором здания был архитектор Н. И. Транквиллицкий, скульптур - И. М. Бирюков, а памятника - В. И. Гордон (1960 г.).
От Трубецкого переулка отходит Усачевка - так называется в обыденной речи улица, идущая до Хамовнического вала, получившая название от владельцев участка на ней, купцов Усачевых. Они разбогатели, начав с торговли вином и фруктами на лотках, и превратились в купцов первой гильдии. Усачевы приобрели не только земельный участок здесь в Хамовниках, но и выстроили настоящую барскую усадьбу над берегом Яузы, здание которой сохранилось на Садовой-Земляном валу (N 53).
В XVIII-XIX вв. по всей левой стороне Усачевки располагались одна за другой загородные дворянские усадьбы, со временем переходившие в другие руки: они делились на более мелкие участки и распродавались.
Одна из таких усадеб была загородным владением князей Трубецких, о размерах которого можно судить по большой части их парка, сохранившегося и сейчас - называвшейся детским парком имени Мандельштама, но нет, не поэта, а большевика, бывшего короткое время секретарем Хамовнического райкома партии.
Усадьба не всегда принадлежала Трубецким. Впервые она упомянута 30 марта 1683 г. в челобитной "великим государям" боярина князя Василия Голицына, в которой он жаловался, что "у него загородного места нет", сообщал, что "есть де порозжее место за Пречистенские вороты, за Земляным городом, позади Хамовной слободы", и просил отдать сие место ему. "Порозжее" место великие государи Иван да Петр, номинально правившие тогда Московским государством, Голицыну, конечно, отдали, а от него оно перешло к дочери, принесшей его как приданое в род Трубецких. Эту немалую усадьбу еще более увеличил в 1760-х гг. князь Д. Ю. Трубецкой, и, таким образом, общая площадь ее достигла почти 9 гектаров. При Трубецких в усадьбе по ее западной границе стоял деревянный одноэтажный дом, позади него, в глубине хозяйственного двора большая оранжерея, а там начинался парк с двумя прудами. Один из них был огромным, сложной формы (что дало повод говорить о каких-то тайных масонских формах этого пруда), с островом внушительных размеров посередине, с беседками и прочими садовыми затеями и украшениями.
Возможно, что главный дом усадьбы Трубецких сохранился (ул. Усачева, 1); его посетил 16 сентября 1826 г. А. С. Пушкин, возвращаясь с Погодиным и семейством Трубецких после праздника на Девичьем поле по случаю коронации Николая 1.
Примерно с середины XIX в. начался процесс разукрупнения больших владений - усадьба Трубецких, как и Других владельцев, стала делиться на более мелкие части и интенсивно застраиваться, и к концу века Усачевка начинает терять патриархальный характер окраинной улицы: так, в начале ее часть земли, которой владели Уваровы, приобретается городом для устройства трамвайного парка, некоторый и стал называться Уваровским. На улице появляются и промышленные предприятия: шелкокрутильная фабрика, в которой в 1915 г. размещается фабрика резиновых изделий, эвакуированная из Риги. Она превратилась в крупнейший завод "Каучук", которому теперь отнюдь не место в гуще жилой застройки.
Ближе к Хамовническому валу Усачевка формируется крупным жилым районом, построенным в 1924-1930 гг. (архитектор А. И. Мешков) в годы тяжелого жилищного кризиса, когда в Москву буквально ринулись сотни тысяч обездоленных крестьян. Эта постройка была огромным шагом вперед в возведении жилых домов - от рабочих казарм до отдельных квартир в комплексе жилых домов с обслуживающими их учреждениями.