Из дома своего детства маленький Николай каждый день направлялся на Верхнюю Сыромятническую улицу: он в 1821 г. поступил полупансионером в "своекоштное отечественное училище для детей благородного звания педагога Василия Степановича Кряжева". На доме училища по Верхней Сыромятнической, N 7 помещена мемориальная доска (для установления пироговских памятных мест много сделал известный москвовед В. В. Сорокин). В училище занимался и Василий Боткин.
На Верхней Сыромятнической улице обращает на себя внимание щедро украшенный большой особняк (N16). Но пышные одежды скрывают классическое строение конца XVIII в., которое принадлежало московскому купцу П. X. Колесникову (оно не исследовано и может скрывать еще более ранние части). В 1879 г. особняк перешел к некоему дворянину Ф. Ф. Биркелю, который пристраивает к нему слева трехэтажную башню по проекту архитектора М. К. Геппенера. Полностью изменил свою внешность этот особняк при следующем владельце, купце второй гильдии Романе Богдановиче Шене, разбогатевшем на торговле шерстяной пряжей и известному в Москве своей благотворительной деятельностью. Он превратил его в 1894 г. в здание, похожее более на средних размеров дворец где-нибудь в западноевропейском городе (архитекторы Б. В. Фрейденберг и В. И. Чагин).
Если с Верхней Сыромятнической улицы пройти в туннель под железнодорожными путями Курской дороги к Нижней Сыромятнической, то сразу же при выходе из туннеля с правой стороны начнутся строения завода "Манометр", основателем которого был Федор Федорович Гакенталь. История завода началась с 1886 г., когда Федор Гакенталь, записанный в мещанское сословие подмосковного города Подольска, получил разрешение на открытие в Денисовском переулке около Немецкой улицы литейного заведения. Потом он перевел его в Сыромятники и значительно расширил, устроив "бронзомеднолитейный, чугунолитейный и арматурный завод и фабрику манометров", получивший в 1896 г. на Нижегородской ярмарке большую золотую медаль. Стачечная борьба конца XIX - XX в. не обошла завод Гакенталя, его рабочие неоднократно устраивали забастовки, участвовали в демонстрациях; особенно частыми они были в 1905 г. Завод национализировали летом 1918 г. - он тогда стал называться 1-м арматурным, а через четыре года получил название "Манометр". Сам же Федор Гакенталь еще долго работал на собственном заводе, ибо новая власть на первое время не отказывалась от использования деловых талантов старого владельца, но только в 1926 г. он смог покинуть СССР. У туннеля стоит старое заводское здание, в котором на втором этаже находилась квартира Ф. Ф. Гакенталя.
Неподалеку отсюда, в 4-м Сыромятническом переулке, сохранилось прекрасное здание в стиле классицизма. Как ни удивительно, уцелело множество декоративных украшений его, да и сам дом, по крайней мере внешне, претерпел не много изменений. Стоит войти через калитку во двор и полюбоваться этим незаурядным сооружением, оно производит впечатление мощи и в то же время сдержанности, центр его выделен красивым портиком, а впереди находится необычный полукруглый выступ.
Один из первых планов этой местности свидетельствует о том, что здесь находилась огромная усадьба (участок ее был площадью более II тыс. кв. саженей, что составляет более 5 га) с главным каменным домом, а между ним и Яузой были несколько прудов. В 1809 г. усадьбой владел купец Никифор Прокофьев, в начале 1821 г. она перешла к ревельскому второй гильдии купцу Фридриху Даниельсону. В тимпане портика главного дома до сих пор можно увидеть затейливо переплетенный вензель его сына Людвига Фридриховича Даниельсона.
Новые владельцы открыли на территории усадьбы пивоваренную фабрику и построили рядом, через переулок, длинное здание складов для хранения солода. В 1840-х гг. фабрика, владельцами которой стали первогильдейские купцы Виллиам Ватсон и Петр Дрейер, была второй по величине в Москве: в ней производилось пива на 57 тыс. рублей в год.
В 1855 г. эта огромная усадьба и фабрика стали принадлежать известному в летописях русской истории и коммерции Василию Александровичу Кокореву, как его называли, откупщицкому царю. Он разбогател на откупах, занялся банковским делом, основал несколько промышленных компаний и стал одним из самых богатых людей в России. Кокорев, к негодованию царской администрации, занялся и активной общественной деятельностью, в которой, впрочем, власти не дали ему развернуться. Некоторое время тут находилась фабрика сургуча, смолок и пробок Н. Ф. Мамонтова, которая в 1858 г. переехала в собственное помещение за Пресненской заставой, где было налажено производство масляных лаков. В конце XIX в, тут находилось акционерное общество "Московская Бавария", к которому перешла пивоваренная фабрика. Она просуществовала до первых лет нового XX в., когда часть усадьбы приобрели душеприказчики X. С. Леденцова, завещавшего свое состояние на образовательные цели, и главный дом в 1909 г. был переоборудован для помещения там городского училища. К тому времени старинная усадьба значительно сократила свою площадь: часть ее отрезала линия Московско-Курской железной дороги, а часть, выходившая к Яузе, была продана в другие руки. Заведующим домами был И. П. Голоулин, и еще много лет при коммунистах этот дом среди окрестного населения назывался "Голоулинским", и даже весь район до набережной Яузы - "Голоулинкой".
Напротив, через Хлудовский переулок (сейчас Сыромятнический проезд, 6), находятся строения целого комплекса благотворительных учреждений, связанных с именем Герасима Ивановича Хлудова. Хлудовы были ткачами-кустарями, вся семья отличалась умом, предприимчивостью, сметкой и огромным трудолюбием. После кончины основателя дела Ивана Ивановича Хлудова сыновьям досталось 200 тыс. рублей, которые они пустили для расширения производства. Вскоре они смогли завести торговлю в Москве, а в 1847 г. начали постройку бумагопрядильной фабрики в Егорьевске, которая стала одной из самых больших в Подмосковье. Вместе с братом Алексеем Герасим Хлудов управлял Егорьевской бумагопрядильной мануфактурой и стал одним из самых богатых людей в России. Он занимался и коллекционированием картин - в его собрании находилась федотовская "Разборчивая невеста", произведения Перова, Айвазовского, Брюллова.
После ранней смерти Павла, своего единственного сына, Герасим Хлудов пожертвовал несколько сот тысяч рублей и специально купленный огромный участок земли в Сыромятниках для строительства благотворительного учреждения, называвшимся "Домом призрения бедных". Г. И. Хлудов умер в 1885 г., и Купеческое общество на завещанный им капитал стало строить по проекту архитектора Б. В. Фрейденберга большое здание приюта с домовой церковью. Он был открыт 8 мая 1888 г. В то время там поместили 50 женщин и 30 мужчин, а в 87 бесплатных квартирах 150 вдов с сиротами. Со временем около приюта на средства дочерей Хлудова были выстроены здания различных учреждений: так, Александра Найденова пожертвовала средства на строительство корпуса бесплатных квартир, Любовь Вострякова на бесплатное народное училище, Прасковья Прохорова на отделение слабых и одержимых недугами, а также на бесплатное женское ремесленное училище и еще один корпус бесплатных квартир (автором некоторых из этих сооружений был архитектор Л. Н. Кекушев).
В результате на большом (площадь его более 3 га) участке у Яузы в новых и старых зданиях образовался целый благотворительный городок. Перед первой мировой войной, в 1913 г., в бесплатных квартирах жили 570 человек, в приюте находилось 105 человек, в ремесленной школе обучалось 60 девочек, а в начальной школе 95 учеников.
После коммунистического переворота в бывших приютах обосновались советские конторы.