Первым стали строить каменный соборный храм во имя Донской иконы, датируемый 1593 г., - это было мемориальное сооружение, представлявшее собой небольшой стройный четверик с трехступенчатой горкой кокошников, завершаемый одной главой на высоком барабане. Борис Годунов строил этот храм "по виду ради богоугодного дела, а по правде, из-за своего безмерного тщеславия", и он не постеснялся выставить - неслыханное дело - свое изображение на стене храма. К вящему сожалению нашему, этот редчайший прижизненный портрет не дошел до нас и, вероятно, не только из-за неоднократных перестроек собора, но и из-за отрицательного отношения к царю Борису новой династии Романовых.
Уже позднее к четверику храма пристроили длинную трапезную, два боковых придела (1677 - 1678 гг.) и шатровую колокольню (1679 г.). Этот храм стал называться малым или старым после того, как в самом центре монастыря поднялся величественный новый собор, освященный также в честь Донской иконы. В малом соборе были похоронены патриарх Тихон в 1925 г., архиепископ Амвросий, убитый в 1771 г. разъяренной толпой во время чумного бунта, в 1790 г. дед А. С. Пушкина Лев Александрович Пушкин, в 1801 г. фельдмаршал Н. В. Репнин.
Сначала Романовы явно не благоволили маленькому монастырю, и его в 1650 г даже приписали к такому же захолустному Андреевскому, но через несколько лет неожиданно начали одарять вкладами и жертвовать огромные суммы на строительство, которое полностью изменило облик монастыря. Такое внезапное благоволение связывают с военными походами фаворита Софьи князя Василия Голицына против Крыма. Перед первым его походом в 1684 г. заложили огромный по тому времени новый монастырский собор, но в обстановке острейшей политической и вооруженной борьбы между Софьей и Петром за власть и после поражения царевны было не до собора. Строительство возобновилось в 1692 г., и только через шесть лет он был закончен и освящен. Тогда же начинают строить монументальные стены монастыря с ажурными башнями, но вскоре возведение стен приостановилось, и только благодаря завещанию думного дьяка Якова Кириллова и обету его вдовы Ирины, оставившим средства монастырю, строительство возобновилось. Стены были не только декоративны, но надежно служили ограждением монастырской братии от соблазнов мира (не надо забывать, что монастырь использовался и как место заключения). Окончание возведения стен приходится на 1711 г.
Большой собор - уникальное сооружение в Москве, ибо такое расположение малых глав по странам света вокруг центральной главы нигде более не сохранилось: многие связывают его внешний вид с украинскими постройками, что особенно заметно на рисунке первой половины XVIII в., приведенном в книге Ю. И. Аренковой и Г. И. Меховой "Донской монастырь", одной из лучших работ по его истории. Внутри собора находится величественный иконостас, для завершения которого понадобилось четыре года - его начал Карп Золотарев в 1695 г. и закончили другие мастера - Григорий Алексеев и Илья Федоров в 1699 г. В иконостасе находится Донская икона, но не оригинал, а ее точная копия. Стенная живопись произведена "по совету Баженова" итальянцем Антонию Клауди в 1782 - 1785 гг. Под ногами - пол, выложенный чугунными плитами, дар грузинской царевны Дарьи: перед тем игуменом монастыря стал грузин монах Лаврентий, и в подполье Большого собора возникли Сретенская церковь и грузинские захоронения.
Еще один всплеск строительной деятельности в монастыре относится к началу XVIII в. - тогда, начиная с 1730 г., в продолжении более чем 20 лет строилась колокольня над западными воротами, так и оставшаяся незаконченной. Проект ее составил петербургский архитектор Д. Трезини, а начал строить московский Иван Шедель. Денег не хватало, строили с большими перерывами, и только в 1753 г. архитектор А. П. Балашов закончил колокольню, но все-таки капители колонн остались неотделанными. К этому же строительному периоду относится и Тихвинская церковь над главными северными воротами "с приезду", построенная на пожертвования царицы Прасковьи Федоровны, жены царя Ивана V. Это изящное сооружение несет на себе черты новой петровской архитектуры, но в то же время сохраняет живую связь с "нарышкинским барокко". Автор ее неизвестен, но предполагают, основываясь на некотором сходстве ее с Меншиковой башней, что ее построил Иван Зарудный.
Радом с воротами, с западной стороны от них - караульня 1693 г. с надстройкой над ней 1734 г. архитектора Ивана Мичурина. Здесь содержался под домашним арестом патриарх Тихон: ему в 1922 г. отвели три комнаты на втором этаже, откуда он не имел права никуда выходить, кроме прогулок по высокой площадке вокруг церкви, где он подавал благословение собиравшимся внизу. В этом доме на патриарха совершили покушение и отсюда перенесли его тело в Малый собор.
В 1714 г. возвели небольшую церковь святого Евфимия радом с больничным корпусом, совсем перестроенную Голицыными в начале XIX в. и переосвященную во имя архангела Михаила. Она выпадает из общего облика монастырских строений, принадлежа к совсем другому периоду развития архитектуры (есть сведения, что автором ее был архитектор И. В. Еготов). В ней находился отдел музея, посвященный мемориальной скульптуре.
Кроме церковных строений, в монастыре в 1758 - 1760 гг. появились каменные монастырские кельи. Одноэтажное здание их рядом с Михайлоархангельской церковью надстроено в 1891 г. архитектором А. П. Поповым.
С левой стороны от Большого собора находится уютный дом настоятеля; первый, каменный этаж датируется 1749 - 1750 гг., а второй, деревянный - 1779 - 1781 гг. Позади него находился распланированный сад с разными хозяйственными постройками, от которых осталось здание бани (с правой стороны от северных ворот).
Донской монастырь известен был своим кладбищем - самые ранние надгробия находятся в грузинском некрополе в подвале Большого собора, а на основной его территории еще и сейчас множество памятников. Кладбище Донского монастыря стало со второй половины XVIII в. по преимуществу дворянским и в некоторой степени привилегированным, чему способствовала огромная цена, запрашиваемая монахами за погребение - до трех тысяч рублей в середине XIX в. Благодаря этому обстоятельству мы сейчас можем любоваться настоящими произведениями искусства, сохранившимися на монастырском кладбище - работами И. П. Мартоса над могилами С. Волконской, М. Собакиной и А. Кожуховой; Ф. Г. Гордеева - Н. Голицыной; С. С. Пименова - М. Голицына; В. И, Демут-Малиновского - Е. Барышниковой; И. П. Витали - Н. Барышникова; Н. А. Андреева - К. Ясюнинского; Г. Т. Замараева - И. Козлова. Здесь же покоятся родные А. С Пушкина - бабушка Ольга Васильевна, дядя Василий Львович, тетки Анна и Елизавета Львовны, там же были похоронены и его брат Павел и сестра Софья, умершие маленькими (их могилы не сохранились), друг Пушкина С. А. Соболевский, С. А. Римская-Корсакова (прототип Софьи из грибоедовской комедии "Горе от ума"), декабристы П. Н. Свистунов и В. П. Зубков, архитекторы О. И. Бове и Н. И. Козловский, автор популярного учебника математики К. П. Буренин, мать писателя В. П. Тургенева, горнозаводчик П. А. Демидов. На этом же кладбище похоронена душегубица, "враг рода человеческого" Салтычиха.
На Донском кладбище - могилы знаменитых деятелей нашей истории, науки и культуры: П. Я. Чаадаева, Н. П. Сумарокова, В. Ф. Одоевского, Ф. И. Иноземцева, М. М. Хераскова, Н. Е. Жуковского, В. А. Соллогуба, Д. И. Фонвизина, В. О. Ключевского, В. Г. Перова и многих других.