Нескучный сад отгорожен от улицы длинным рядом жилых домов (N 18 - 28). Перед войной на Большой Калужской улице развернулась невиданная еще стройка по проекту, разработанному архитекторами А. Г. Мордвиновым, Д. Н. Чечулиным и Г. П. Гольцем - здесь проводился эксперимент по поточно-скоростному методу строительства. Закладка первого дома состоялась 5 мая 1939 г., строительство велось одновременно на всех домах по улице, и через 14 месяцев они были введены в эксплуатацию. В архитектурной, да и не только в ней, а и в другой периодике того времени не прочтешь критических замечаний - строительство проводилось с одобрения властей, но вот архитектор А. К. Буров записал тогда в дневнике, что постановка длинного ряда домов по линии улицы вызвала ничем не оправданную вырубку деревьев Нескучного сада, и он предполагал, что жители, окна квартир которых выходят на проспект, будут страдать от постоянного шума - так оно и получилось.
Многие и не подозревают, что недалеко от площади Калужской заставы находится один из древних московских монастырей. Для того, чтобы подойти к нему, надо пройти через Нескучный сад к набережной Москвы-реки и за мостом Окружной железной дороги выйти к Андреевскому монастырю (Ездаков пр., 1).
Точной даты его основания нет, приводится только летописное известие о том, что в 1547 г. сгорели его строения, и о том, что тогда в монастыре находилась уже не новая шатровая церковь; так что можно осторожно говорить об основании его в предыдущем XV столетии. Чем было вызвано появление монастыря так далеко от Москвы, в труднодоступном месте, под крутым берегом реки, остается неясным, ибо о его ранней истории ничего не известно. Монастырь назывался "что в Пленницах", и по поводу этого названия существуют несколько предположений, из которых наибольшее доверие вызывает объяснение Даля - "связка плотов"; вероятно, здесь, под крутым речным берегом, вязали плоты и отсюда гнали их дальше вниз по реке. Этого же мнения придерживается и И. Е. Забелин. Он пишет в своих "Опытах изучения русских древностей и истории": "Пленницами и в Москве и на юге, например на южном Днепре, называют связки плотов или, собственно, плоты всякого леса, прогоняемого по весенней воде до назначенного места. Московское урочище Пленницы оттого и получило свое имя, что в этой местности искони собирались шедшие с верху реки плоты - пленницы, пригоняемые для городского потребления". Есть, правда, известие о том, что в монастыре хранилась икона св. Авдрея Стратилата с надписью: "Се образ принесен бысть из селца, глаголемого Пленницы".
В этом месте находится городище, обнаруженное и исследованное археологической экспедицией Музея истории Москвы. При раскопках нашли много предметов, относящихся ко времени от VI в. до нашей эры до V в. нашей веры, и в том числе единственную в своем роде рукоять с рисунками лошади и птицы.
Больше достоверных сведений сохранилось от середины XVII в., когда Андреевский монастырь упоминался в связи с именем друга и соратника царя Алексея Михайловича, ревнителя просвещения Федора Михаиловича Ртищева. По рассказам, он жил отшельником и слухи о праведной жизни Ртищева дошли до царя Алексея Михайловича, который вызвал его ко двору, приблизил к себе и назначил воспитателем царевича. Впоследствии он был возведен в звание окольничего, стал главой государевой Мастерской палаты, Приказа Большого дворца и позднее Приказа тайных дел. Ф. М. Ртищев организовал первую больницу в Москве, жертвовал большие суммы на выкуп пленных, устраивал госпитали для раненых. Царь обладал драгоценным свойством правителя - умением выбирать людей.
Внезапная смерть в шестнадцать лет воспитанника Ртищева, царевича Алексея, обладавшего, по отзывам современников, большими способностями и любознательностью, была большим ударом для царя Алексея Михайловича и воспитателя царевича Федора Ртищева. После его смерти Ртищев, отойдя от всех дел, через три года скончался сам, завещав отпустить своих крестьян на волю.
Ртищев был активным членом так называемого "кружка ревнителей благочестия", в который входили духовник царя Алексея Михайловича Степан Вонифатьев, настоятель Казанского собора Иван Неронов, протопоп Аввакум, архимандрит Новоспасского монастыря Никон, будущий патриарх, и другие. Целью их было возродить обычай церковных проповедей, бороться с пороками духовенства, стремление поднять авторитет церкви. Ртищев вызвал из Украины, из Киево-Печерской лавры, Межигорского и других монастырей 30 ученых монахов и поселил их в Андреевском монастыре, в месте тихом и отдаленном, основав, таким образом, "ученое братство". Правительство приняло участие в становлении братства, оно отпустило деньга на "школу", иноки получали "корм" из Посольского приказа. В числе приехавших в Россию ученых были такие известные, как Епифаний Славинецкий и Арсений Сатановский. Эти ученые должны были заниматься переводами, обучать желающих славянской, греческой и латинской грамматикам, риторике, философии и другим наукам. Ртищев сам приезжал в монастырь и "в нощех же, презирая сладостный сон, се мужи мудрыми и божественного писания изящными, в любезном ему беседовании иногда целые нощи бодростне препровождая". Деятельность ученой братии вызвала неодобрение духовенства и простого народа - "в Греческой грамоте еретичество есть", "кто по Латыни научится, тот с правого пути своротиться", рифмовали некоторые. На свой счет Ртищев отправлял молодых людей для продолжения образования в Киев, и о них говаривали: "поехали они доучиваться у старцев киевлян по-латыни, и как выучатся и будут назад, то от них будут великие хлопоты; надобно воротить их назад".
Возможно, что именно тогда Андреевский монастырь, где, по преданию, жил отшельником Ртищев, восстанавливается его стараниями. Он принимает на себя содержание монастыря и строит Преображенскую церковь в нем. В 1675 г. возводится живописная надвратная церковь во имя св. мученика Андрея Стратилата на месте деревянной, упоминавшейся в 1627 г. Особенность этого здания - щедрое использование многоцветных изразцов "павлинье око", целым поясом украшающих здание церкви.
В центре возвышается барочная колокольня с церковью Михаила Архангела, возведенная в 1748 г. на пожертвования графа С. Б. Шереметева. По сторонам первого яруса этой церкви - с юта, севера и запада - стояли три портика тосканского ордера, которые постепенно, в результате многочисленных перестроек, перестраивались. Последним был утрачен южный портик, переделанный в 1865 г. в придельный храм во имя Иоанна Богослова купцом Михаилом Сеткиным, а также церковь Воскресения Христова, которая строилась в 1689-1703 гг., возможно, на месте Спасопреображенской. Эта церковь стала приходской после того, как Андреевский монастырь прекратил свое существование - его закрыли по екатерининскому указу 1764 г., (но еще по приказу Петра 1 его строения частично использовались для содержания "зазорных" - незаконнорожденных детей и подкидышей). С того времени строения бывшего монастыря использовались под разные потребности и, в частности, для помещения там "ленивцев" женского пола, "определив им прядильную работу". По словам английского путешественника Уильяма Кокса, приехавшего в Россию в 1778 г. для знакомства с исправительными учреждениями, в Андреевском монастыре находились "распутные женщины", которые живут там в продолжение двух и трех недель, занимаясь тем, что они "вьют веревки для адмиралтейства". Тогда же, по его словам, в монастыре, находился "приют для солдатских вдов", на который "императрица дает на каждую женщину по четыре копейки в день; в приюте девяносто вдов".