С западной стороны Кремля главными воротами были Боровицкие, от которых шла большая улица к великокняжескому дворцу. Угольная башня против нынешнего Москворецкого моста названа Свибловской по имени одного из главнейших бояр при великом князе Федора Андреевича Свиблы. В то время Москва разделялась на Кремль, посады, Загорье и Заречье. Сын Дмитрия Ивановича Василий Дмитриевич для большего укрепления Москвы велел выкопать по восточной стороне Кремля ров глубиной в рост человека, а шириной в сажень. При нем Москва была разделена, со станами и селами, на трети, и в ней были уже следующие улицы: Великая, шедшая от нынешнего Воспитательного дома по берегу Москвы-реки мимо Кремля, Варварская, Сретенская, Арбатская (нынешняя Воздвиженка) и др.
Время, непрочность кирпичей и извести, употреблявшихся тогда, и неумение еще строить с надлежащей прочностью каменные укрепления были причиной, что заложенный Дмитрием Донским Кремль по прошествии ста лет приходил в ветхость. Иван III Васильевич, положивший прочное основание единодержавию и величию России, перестроил и распространил Кремль и вообще первый занялся украшением Москвы. До него Москва представляла довольно бедный вид, как единогласно свидетельствуют о том все иностранцы, бывавшие в Москве и оставившие описания своего пребывания в ней. Так как свои мастера не имели достаточных знаний, чтобы производить постройки, то великий князь по совету своей жены Софьи решился выписать из Италии более сведущих строителей. Он поручил Семену Толбузину, своему послу в Венеции, поискать там хороших мастеров. Но никто не соглашался ехать в далекую и мало еще известную Москву. Наконец Толбузину посчастливилось найти одного славного зодчего, который заявил себя уже тем, что выстроил в Венеции большую церковь и ворота, и который согласился ехать в Москву за десять рублей жалованья в месяц, что составляло около двух фунтов серебра. Это был знаменитый Аристотель Фьораванти. Он приехал в Москву с сыном Андреем и учеником. Найдя за Андроньевым монастырем хорошую глину, он стал делать превосходные кирпичи. Он же первый употребил в дело стенобитную машину и блок, которых москвичи не видали у себя ранее. Аристотель был не только искусным архитектором, но знал еще и Другие художества: лил пушки и настолько умел ими управлять, что участвовал, по свидетельству летописца, в походе Ивана Васильевича на Тверь, находясь при орудиях. Во время осады Новгорода он построил под городищем мост на судах. Кроме того, он лил колокола и чеканил монеты. Вслед за Аристотелем были приглашены в Москву еще многие Другие иноземные художники, производившие различные постройки и исправлявшие прежние соборы, церкви, здания.
Новые каменные стены с башнями были возведены, отступя от прежних. Между стеной и дворами было оставлено 109 саженей, а церкви и дома, стоявшие на этом пространстве, снесены. Петр Фрязин в 1485 году выстроил Свибловскую башню на Москве-реке и под ней вывел тайник. Затем, в течение семи лет, он выстроил башни, или стрельницы, у Фроловских, Никольских, Боровицких и Константино-Еленских ворот и стену от Свибловской стрельницы до Боровицких ворот и далее до Неглинной. Другой зодчий - иностранец Марк Руффо построил стрельницу Беклемишевскую. Все эти стрельницы были соединены толстой, вышиной в некоторых местах до трех саженей стеной.
Страшный пожар в 1493 году внутри Кремля сделал в нем и страшные опустошения. Сгорели новый великокняжеский дворец, оконченный года за два перед тем, старый дворец. Митрополичий двор, обрушилась церковь Иоанна Предтечи у Боровицких ворот, под которой хранилась казна великой княгини Софьи, и много других зданий. Уцелели только соборы да Грановитая палата, выстроенная Марком Руффо и Петром Фрязиным, получившая свое название от граненых камней наружной стены. Великий князь вместе со своим сыном лично помогал разметывать строения для прекращения пожара. При этом погибло более 200 человек, а также множество лошадей и других животных. Летописцы говорят, что, как Москва стала, такого пожара еще не было. Сам великий князь принужден был переехать временно за Яузу и поселился на "крестьянских дворах" у церкви Св. Николая, что именовалась Подкопай. Через шесть лет великий князь поручил архитектору Алевизу построить каменный дворец на старом своем дворе у Благовещения. Алевиз употребил девять лет на построение дворца, но выстроил его основательно, сделал под ним подвалы и ледники и провел каменную стену от великокняжеского двора до Боровицкой стрельницы. Во время постройки дворца великий князь помещался в деревянных хоромах в своем Кремлевском дворе, а иногда на Воронцовом поле. Он не дожил до окончания строительства дворца. Надо заметить, что построение церквей и палат хотя и было поручаемо иностранным художникам, но живопись, особенно церковная, оставалась в руках русских художников.
Преемник Ивана III Васильевича Василий Иванович был первым вполне самостоятельным государем московским. В самом начале своего княжения он достроил в Кремле каменный дворец, начатый отцом его, и перешел в него жить 7 мая 1508 года. Он великолепно отделал дворец и, кроме того, выстроил в Кремле на прежних местах некоторые новые каменные церкви. Ров, идущий вокруг Кремля, великий князь велел мастеру Алевизу обложить камнем и кирпичом и выкопать при впадении Неглинной в Москву-реку за Боровицкими воротами пруд, названный Лебединым. На этом пруде была поставлена каменная мельница, и вода из него проводилась во рвы.
В первые годы царствования Ивана IV Васильевича, впоследствии прозванного Грозным, 21 июня 1547 года ужасающий пожар снова опустошил Кремль. Пожар начался с церкви Воздвижения на Арбате (Воздвиженке). При сильном ветре огонь быстро распространился вплоть до Москвы-реки у Семичевского сельца, где теперь церковь Успения на Остоженке. Отсюда огонь был занесен бурей в Кремль, где загорелся Успенский собор, царский дворец. Казенный двор и Благовещенский собор. Царь с супругой Анастасией, братом и боярами вынужден был выехать в село Воробьево. Митрополит Макарий1 едва не задохнулся от дыма в Успенском соборе, спасая образ Богоматери, написанный св. митрополитом Петром. Икону Владимирской Божьей Матери хотели тоже вынести из церкви, но не могли сдвинуть ее с места и потому оставили в соборе: она не была повреждена огнем. Макарий ушел на городскую стену, но и там задыхался от дыма. Его стали спускать на веревках с тайника башни к Москве-реке, но канат оборвался, митрополит упал и сильно расшибся при падении. Едва живого его свезли в Новоспасский монастырь, В Кремле сгорели почти все дворцовые здания, Чудов и Вознесенский монастыри. Оружейная палата с оружием, Постельная палата с казной и Митрополичий двор. Во многих каменных церквах сгорели иконостасы и имущество частных людей, которое еще пряталось в то время в церквах. Ужасный пожар захватил и другие местности Москвы. Народ приписывал этот пожар действию волшебства. Подученный боярами, ненавидившими Глинских, родственников царя по его матери Елене Глинской, народ обвинял в нем царских любимцев. Первым был убит князь Юрий Глинский, спрятавшийся было в Успенском соборе. Через три дня после этого бунтующий народ устремился на Воробьево, требуя от царя всех Глинских. Царь велел схватить зачинщиков и казнить. Остальные разбежались. Пожаром этим, казавшимся карой Божьей, воспользовался известный пресвитер Благовещенского собора Сильвестр, по происхождению новгородец, чтобы подействовать на совесть царя, проявившего уже страшную жестокость. Как известно, слова Сильвестра сильно подействовали на царя, и с этой минуты царь весь предался своему новому наставнику, найдя в нем какую-то сверхъестественную силу. Помощником и единомышленником Сильвестра сделался Алексей Адашев, еще юноша, бывший в приближении у царя.
Вернувшись после пожара в обгорелый Кремль, царь несколько дней провел в уединении, потом созвал святителей, покаялся перед ними в своих грехах и причастился Св. Тайн. Немедленно было приступлено к исправлению повреждений, причиненных пожаром: отстроен Успенский собор, исправлен дворец, обновлена Грановитая палата, которая стала называться еще и Большой золотой палатой. Верхи Успенского собора были покрыты вызолоченными медными листами, а мощи св. Петра-митрополита, стоявшие во время переделки в Чудовом монастыре, переложены из серебряной в новую, золотую раку.
При царе Федоре Ивановиче в Кремле насчитывалось 35 церквей, а во всем городе более 400. Царь Борис Годунов произвел немало новых построек в Кремле, между прочим, выстроил для себя большие каменные палаты, где перед тем были хоромы царя Ивана. Эти палаты существовали до начала нынешнего столетия и находились против келий Чудова монастыря, где теперь казармы.