В эти губительные места попал А. П. Чехов, переехав в августе 1879 г. из Таганрога в Москву. Дом, где жила тогда семья Чеховых, принадлежал церкви Николая, "что на Грачевке". Точное место его не определено, он находился где-то рядом со школьным зданием (№ 36). Как вспоминал брат Антона Павловича Михаил, "...мы жили в тяжелой бедности, перебивались кое-как и не видели никакого просвета впереди. За три года жизни в Москве мы переменили двенадцать квартир и наконец в 1879 году наняли себе помещение в подвальном этаже дома церкви святого Николая на Грачевке, в котором пахло сыростью и через окна виднелись одни только пятки прохожих".
С сентября 1879 г. Чеховы переехали в другой дом на той же Трубной улице, но на противоположной стороне. "С этой квартиры началась литературная деятельность Антона", - писал его брат. В то время на участке (№ 23) находились два двухэтажных строения - одно деревянное на каменном первом этаже, а другое каменное, надстроенное третьим этажом в 1893 г., оно дошло до нашего времени.
На этой стороне улицы есть еще одно место, связанное с известным именем в истории русской культуры - в доме №29 в 1859 г. в семье литографа родился художник Н. А. Касаткин, прославившийся картинами из жизни рабочих - "Шахтерка", "Углекопы. Смена" и др.
На Трубной улице в начале 1840-х гг. поселился молодой профессор Московского университета Т. Н. Грановский. Здесь в доме №32 (не сохранился), который он снимал до середины 1840-х гг., у него бывали А. И. Герцен, В. Г. Белинский, Н. В. Гоголь, И. С. Тургенев и другие. Тогда Грановский начинал свои знаменитые публичные чтения в университете.
Отсюда Грановский переселяется к своему тестю в его собственный дом далее по улице (№ 37, не сохранился).
На самом углу Трубной и Малого Сергиевского переулка до 1877 г. стоял небольшой деревянный на каменном этаже домик титулярного советника И. А. Тоона. У него в мае 1827 г. нанял семь комнат на втором этаже дальний родственник М. Ю. Лермонтова отставной штаб-ротмистр П. А. Мещеринов. Бабушка поэта Е. А. Арсеньева привезла тогда своего внука в Москву для поступления в университетский пансион, и они поселились здесь у своего родственника.
На четную сторону Трубной улицы выходят семь переулков, соединяющих ее со Сретенкой. Первый от Рождественского бульвара - Печатников переулок, названный по печатникам, жившим недалеко от своей приходской церкви Успения, "что в Печатниках", здание которой сохранилось (Сретенка, 3).
До 1907 г. этот переулок носил название Пильников - по одному из домовладельцев. Современный облик переулка, как, впрочем, и соседних, складывался в основном начиная с середины прошлого века. Тогда вместо деревянных домов здесь появились небольшие каменные, которые, в свою очередь, уступили место высоким доходным зданиям начала XX в. Немало строилось в этих местах и в советское время, особенно в 1920-е и в начале 1930-х гг.
В Печатниковом переулке можно отметить украшенный щедрой рукой фасад небольшого двухэтажного дома (№ 7). Петр Сысоев, разбогатевший крестьянин Московской губернии, приобрел этот домик и в 1896 г. решил его украсить, не скупясь на расходы, и в довершение отделки заказал вылепить свои инициалы "ПС" в окружении кариатид под карнизом дома.
Выделяются также четырехэтажное, отделанное керамикой здание (№ 18, 1910 г., архитектор О. О. Шишковский) и рядом с ним самый высокий дом в переулке (№ 22) с гигантским, в несколько этажей, ордером (1912, архитектор П. П. Крюков), в котором жила актриса и режиссер М. О. Кнебель. На углу Печатникова переулка и Сретенки (№ 21/9) в меблированных комнатах, находившихся в дворовом флигеле, в 1890-х гг. проживал художник А. Я. Головин. Следующий переулок - Колокольников, который назван по колокольному заводу мастера Ивана Моторина. того самого, кто отлил "Царь-колокол". Известно его прошение, датированное июнем 1733 г., где он пишет, что у него: "...дом свой за Сретенскими вороты в приходе церкви Сергия Чудотворца, что в Пушкарях, на котором моем дворе имеетца у меня нижайшего литейной колокольной завод немалой, на оном отправляю всякие колокольныя разныя дела".
В окрестных местах жили многие служащие артиллерийского ведомства, или, как его называли, Пушкарского приказа. В XVII в. здесь находилась слобода пушкарей, построивших себе в 1689 г. каменную церковь Сергия, которая так и называлась - "что в Пушкарях". В исповедных ведомостях этого прихода еще в 1737 г. были записаны "артиллерии фузилер", "артиллерии пороховой мастер", "артиллерии фершал" и "вдовы пушкарские". Переулок, где на месте школьного здания (№ 6) стояла церковь, называется по ней Большим Сергиевским. В первый раз упоминалась она тогда же, когда и соседняя Никольская в Драчах церковь - в пожар 1547 г. сгорели "рожественская улица и монастырь Рожественский и Сергий святый..." В 1657 г. сообщалось, что тут "церковь деревянная Сергия чюдотворца, что в Пушкарской слободе, другая каменная церковь несвершена". За четыре года до этого прихожане начали строить, как обычно бывало, рядом с деревянной каменную, но "за скудостью" завершить ее не смогли, однако выстроили "для божественныя службы к трапезе придел Сергия чудотворца". Только через 30 лет явились щедрые жертвователи на храм, да цари Иван и Петр дали "всяких каменных припасов", и храм был окончен и освящен в 1689 г.
Сергиевская церковь долгое время считалась "артиллерийской", и когда из нее совершался крестный ход на Неглиненский пруд, то пушкари производили "пушечную пальбу". Здание, выстроенное около этого времени, оставалось неизменным до 1763 г., когда пристроили придел иконы Казанской Богоматери. Как бывало обычно, трапезную в XIX в. пришлось расширить, что и было сделано в 1837 - 1841 гг. Церковь снесли в 1935 г., предварительно закрыв, как было написано в постановлении Моссовета, "ввиду острой необходимости помещения для глухонемых" (!). Хотели было выстроить на месте церкви огромное здание клуба, но все окончилось стандартным школьным зданием, которое в последнее время использовалось как помещение для контор московского метрополитена.
В этом переулке прошли последние годы жизни певца О. Л. Лазарева (№ 10). На его дочери, знаменитой впоследствии актрисе Малого театра, был женат артист М. П. Садовский. По артиллеристам - старожилам этих мест - именовался и соседний Пушкарев переулок (до 1907 г. Сумников), называвшийся в 1945 - 1990 гг. улицей Хмелева в честь артиста МХАТа, который руководил драматической студией, находившейся в доме №21. Он был начат постройкой в 1913 г., когда присяжный поверенный Я. В. Ролл задумал возвести неподалеку от оживленной, многолюдной Сретенки представительное здание "для кинотеатра, ресторана и выставок". Владелец пригласил многообещающих молодых архитекторов братьев Весниных, в проекте которых основное внимание уделялось выявлению возможностей каркасной системы. Это строение из-за первой мировой войны было закончено только в 1926 - 1928 гг., но уже не имело ничего общего с первоначальным веснинским проектом. В небольшом театральном помещении с 1932 г. работала студия Н. П. Хмелева, которая потом выросла в театр имени М. Н. Ермоловой, а сейчас здесь находится филиал театра имени Вл. Маяковского.
По фамилии домовладельцев назван Большой Головин переулок (до 1906 г. Соболев пер.), который заслужил в дореволюционной Москве репутацию одного из самых злачных мест всего этого района, отнюдь не отличавшегося строгими нравами. А. П. Чехов, хорошо знавший окрестные места, описал его в рассказе "Припадок", а в письме к А. С. Суворину, владельцу газеты "Новое время", спрашивал: "...отчего у Вас в газете ничего не пишут о проституции? Ведь она страшное зло. Наш Соболев переулок - это рабовладельческий рынок".