Наискосок от этого дома в глубине двора (№ 7) стоят несколько двухэтажных корпусов, выстроенных в 1927 г. кооперативом "Труженик искусства" из нового в то время строительного материала - пустотелых шлакобетонных блоков (архитектор В. С. Кузнецов). В этих домах жили многие артисты, и в том числе артисты К. Белевцева, В. Аксенов, В. Рыжова и Н. Рыжов, В. Хенкин, Е. Гоголева и другие.
В подвале дома, расположенного параллельно переулку (строение 7), в 1920-е гг. находился клуб под названием "Кружок друзей искусства и культуры". К полуночи в этом клубе, типичном порождении нэпа, начиналась карточная игра. По воспоминаниям современника, "друзья искусства и культуры" резались в преферанс и винт до самого рассвета. Из-под полы процветали "очко" и "железка". Штрафы за азартную карточную игру и составляли главную статью дохода в бюджете кружка.
По инициативе театральной общественности и при поддержке А. В. Луначарского в 1930 г. здесь был открыт Клуб работников искусств, председателем которого поставили партийного надзирателя Феликса Кона, а заместителями - артистов И. М. Москвина и В. В. Барсову. Она и жила рядом, в четырехэтажном здании под № 7 (теперь там помещена мемориальная доска). Барсова часто задерживалась в клубе, и завсегдатаи его сложили такую песенку:
Нам любить тебя легко,
Ты живешь недалеко,
И любить, и обожать,
И до дому провожать.
По словам Н. А. Рыжова, "сюда вечерами, а иногда и почти ночью, после спектаклей, на уютный огонек приходили отдохнуть, посидеть с друзьями, наконец, просто поужинать артисты разных театров, писатели, художники, композиторы. Частыми гостями „Кружка" бывали А. Толстой, В. Вересаев, К. Юон, Л. Утесов, И. Грабарь, архитектор А. Щусев и много других людей - ярких, талантливых, самобытных... Часто приходил громадный, красивый, неповторимый Владимир Маяковский. Он с увлечением играл на биллиарде, читал громовым голосом свои новые стихи, растроганно слушал, как за своим столиком М. Климов и И. Москвин мягко и душевно пели старинные русские и цыганские романсы под аккомпанемент прекрасного актера и изумительного гитариста А. Сашина-Никольского". В "Кружке" принимали известных зарубежных гостей - здесь бывали скрипач Иожеф Сигетти, певица Мариан Андерсон, пианист Эгон Петри, дирижер Алберт Коутс.
Старопименовский переулок называется по церкви святого Пимена, здание ее работы архитектора А. Г. Григорьева стояло на углу Старопименовского и Воротниковского. Церковь была приходской для слободы воротников, они и выстроили ее каменное здание в 1682 г. вместо деревянного, известного с конца XVI в. Тогда же построили и шатровую колокольню, стоявшую отдельно от храма в ограде церковного монастыря. В 1825 г. стали перестраивать храм - тщанием церковного старосты московского купца А. И. Милютина возвели большую трапезную с двумя приделами - св. Пимена и Всех скорбящих радости (главный престол - святой Троицы). В 1848 г. взялись и за основной храм, вместо него стали строить значительно больший и окончили его только через одиннадцать лет. В этой церкви 27 апреля 1869 г. происходило бракосочетание сына Ф. И. Тютчева Ивана с Ольгой Путятой.
В 1923 г. церковь закрыли под предлогом того, что на колокольне обнаружили "самогонный завод", и вместо церкви устроили "аудиторию имени Демьяна Бедного"; позднее там продавали с аукциона не выкупленные в срок вещи. Окончательно сломали церковь в 1932 г., а на ее месте построили жилой дом (№ 7/9, архитектор В. К. Кильдишев).
К северу от церкви, как обычно бывало в Москве, находилось несколько небольших дворов причта - священника, дьякона, пономаря. В доме дьякона Пименовской церкви в 1844 г. родился А. А. Остроумов, один из самых известных терапевтов в Москве, профессор Московского университета. В августе 1868 г. в этом доме остановился Ф. И. Тютчев у своего младшего сына, жившего тогда здесь.
В начале переулка, на углу с Тверской, был жилой дом 1888 г. (архитектор М. А. Арсеньев), сломанный в 1994 г., на его месте выстроена шикарная дорогая гостиница "Мариотт", а далее по переулку, в глубине участка, находится здание школы (дом № 5), три этажа которой выдают старую постройку. В 1904 г. участок купил педагог, владелец частной мужской гимназии, ранее находившейся на Петровке, Р. Ф. Крейман, построивший на нем представительное здание по проекту архитектора Н. Л. Шевякова. В советское время здание надстроили; в нем находилась "образцовая школа", - настолько образцовая, что туда определили дочь Сталина.
Самая старая постройка находится за пересечением с Воротниковским переулком. Это старинные палаты (№ 11, здание во дворе), возможно, сохранившиеся с XVII в., с тех пор, правда, значительно перестроенные. Здесь поселился Н. В. Сушков, женатый на сестре Ф. И. Тютчева. К ним в литературный салон приезжали П. А. Вяземский, Л. Н. Толстой, Н. В. Гоголь, Д. В. Григорович и многие другие известные писатели. Тютчев не без доли сарказма говорил, что "салон Сушковых если и не первый в Европе, то уж, конечно, один из самых многолюдных".
Соседний дом (№ 13), также стоящий с небольшим отступом от улиц, тоже почтенного возраста. На его месте на плане 1817 г. обозначено двухэтажное строение, у "коего низ был каменный, а верх деревянный". Может быть, здесь есть и части усадьбы XVIII в. княгини В. А. Шаховской. С тех пор особняк многократно переделывался, к нему с правой стороны в 1874 г., а в 1914 г. с левой делались пристройки. Здесь в 1880 - 1881 гг. жил хирург Н. В. Склифосовский.
Большие доходные дома ближе к улице Чехова были выстроены в 1900 г. архитектором К. Ф. Буровым (№ 13; в нем с 1905 до 1930-х гг. жил артист Малого театра П. М. Садовский, а в 1920 - 1930-х гг. - географ С. Г. Григорьев) и в 1909 г. архитектором К. Л. Розенкампфом (№ 15).
Правая сторона Старопименовского переулка начинается длинным рядом жилых домов - № 4 и № 6 (начало 1930-х гг.), № 8 (1906, архитектор П. В. Харко; в нем в 1920 - 1940-х гг. была квартира математика, академика П. С. Александрова) и № 10/3 (нижние два этажа его 1875 г., а надстройка относится к 1930-м гг.) В последнем доме жил известный экономист академик С. Г. Струмилин. За перекрестком с Воротниковским переулком в несохранившемся доме (№ 12) в 1893 - 1896 гг. жил художник В. А. Серов, в начале 1890-х гг. историк В. К. Трутовский, автор интересной статьи о происхождении названия "Арбат", путеводителей по Оружейной палате и по "Дому бояр Романовых" и многих трудов по нумизматике, геральдике, истории.
На этом месте в 1972 г. построено высокое жилое здание, где в 1972 - 1983 гг. была квартира Ю. Б. Левитана, диктора, голос которого раздавался по радио во время передач самых ответственных сообщений.
За этим зданием в 1813 - 1825 гг. находился небольшой каменный дом (№ 14) Осипа Ивановича Бове - знаменитого архитектора послепожарной ампирной Москвы. Тут жил брат поэта Ф. И. Тютчева Н. И. Тютчев.
В доме № 16, построенном в 1929 - 1931 гг. архитектором И. О. Гохблитом. в 1930-х гг. были квартиры Л. О. Утесова, а также певиц К. Г. Держинской и И. П. Яун-зем. Здесь жил писатель Д. Н. Медведев, командир партизанского отряда, автор книг "Это было под Ровно" и "Сильные духом". На месте правой части этого здания стоял двухэтажный каменный дом, перестроенный из старого в 1870 г. архитектором А. С. Каминским. В продолжение многих лет он принадлежал историку, автору распространенных гимназических учебников Д. И. Иловайскому. Он был отцом первой жены И. В. Цветаева, (дочь его от второго брака поэтесса М. И. Цветаева написала небольшой очерк об этом доме). Известный генеалог В. И, Чернопятов вспоминал о посещениях дома старого историка: "Его истинно славянское радушие собирает к нему и теперь, в старый барский дом в Пименовском переулке, немало лиц, интересующихся жизнью и наукой, и в этом обществе людей, соединенных любовию к истории, вы можете увидеть наряду с только что пробующим свои силы молодым универсантом и крупную научную величину. Оживленные беседы эти, в которых никто не чувствовал себя по политическим взглядам скованным в мыслях своих, доставляли истинное наслаждение".
Угловой с Малой Дмитровкой участок занят двумя небольшими зданиями - одно из них, стоящее фасадом по переулку, построено в 1838 г. и реконструировано Мосстройбанком, а второе - на Малой Дмитровке - относится к 1880 г.