Этот район города расположен между крупными радиальными магистралями - древними дорогами. Одна направлялась к волоку около нынешнего города Волоколамска далее к Новгороду - теперь это Знаменка, а другая по Арбату к западным землям - Воздвиженка.
Сейчас здесь один из наименее изрезанных переулками участков центра города - всего два соединяют крупные улицы. В древности же их было значительно больше. Так, на "Петровом плане" историк Москвы П. В. Сытин насчитывает целых 11 переулков. Заселяется район с давних времен, несомненно, раньше первого письменного упоминания о Ваганькове в 1446 г. Под этим годом в летописи говорится о том, как "приде князь великий на Москву месяца ноября в 17 день и ста на дворе матере своея за городом (т. е. вне кремлевских стен. - Авт.) на Ваганкове..." Так назывался загородный двор великой княгини Софьи Витовтовны, жены Василия 1, активно участвовавшей в управлении Московским княжеством. Предполагают, что это название - "Ваганьково" - произошло от слова "ваганить", которое Даль в своем словаре снабжает пометой "вологодское" и объясняет: "баловать, шалить, играть, шутить", так как здесь, якобы, находился "государев потешный двор".
Однако было бы логичнее объяснить это название наименованием денежного налога за взвешивание товара, который назывался "ваганным". В жалованной грамоте конца XV в. на право беспошлинной торговли было написано: "А коли с чем пошлют, с каким товаром или что купят себе, ино им с того товару не надобе мыт... ни померное, ни побережное, ни ваганное". Место же, где взимался такой налог, звалось ваганец; отсюда и наименование "Ваганьково". Предположение о связи этого названия с торговлей может подтверждаться и тем, что поблизости от села Ваганькова находился брод через Москву-реку, по которому проходила важная дорога из Новгорода в приокские города. Естественно было ожидать появление заставы у самого брода под стенами крепости на Боровицком холме, где и собиралась "ваганная" пошлина, (т. е. определяемая в зависимости от веса товара; "вага" - вес, тяжесть)
Но надо сказать, что позднее Ваганьково было для москвичей местом, где устраивали гулянья. Наверно, они принимали такой разгульный характер, что в 1627 г. царь Михаил Федорович указал "послать бирича кликать в Китае и в Белом каменном городе по торгам, и по болшим улицам, и по крестцам, и по переулкам, и по малым Торжкам, не по один день, чтоб вперед, за Старое Ваганково никакие люди не сходились на безделицу николи; а будет учнут ослушаться и учнут на безлепицу ходить, и Государь указал тех людей имать и за ослушание бить кнутом по торгам... и о том память послана, чтоб на безлепицу за Ваганково с кабацким питьем не въезжали" (безлепица - игры ряженых, забавы, танцы. - Авт).
В 1636 г. по царскому указу "ловчего пути конные псари и пешие, всем чином" устраивали здесь "Государеву псарню".
Долгое время это место находилось во владении великих князей или их родственников - в 1472 г. дмитровский князь Юрий Васильевич, будучи бездетным, завещал Ваганьково брату, великому князю Ивану III: "А что мое место Ваганково да и двор на Ваганкове месте, чем мя благословила баба моя, великаа княгини, а то место и двор господину моему, князю великому, опрочь того места, что есмь того ж места Ваганкова дал великому Николе в дом на Песнош".
Неудивительно, что приглашенный великим князем Василием III итальянский зодчий Алевиз построил в 1519 г. именно здесь, в Ваганькове, в числе пятнадцати каменных церквей церковь Благовещения.
Ваганьково упоминается в летописном известии о восстании москвичей после пожара 1547 г. Тогда только что венчанный на царство молодой Иван IV, не получивший еще прозванья "Грозный", спасался от разъяренной толпы в своем дворе на Ваганькове, а оттуда бежал в подмосковное село Воробьево.
В 1990 г. восстановили историческое название этого переулка - Староваганьковский, сохранив таким образом преемственность с древним селом. В XVIII в. переулок именовался Шуйским - по двору знатных бояр, а также Благовещенским - по церкви Благовещения, что в Старом Ваганькове, которая находилась на месте дома № 21. Тут была и еще одна церковь: в 1531 г. великий князь Василий Иванович "постави церковь древяную обетную" во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи "и зделаша ея единым днем; того же дни и священна бысть". Каменная Благовещенская церковь была разобрана по резолюции архиепископа Августина 9 сентября 1816 г., и материал от разборки был употреблен для постройки дома соборян при Крестовоздвиженской церкви (Воздвиженка, № 7).
На месте церкви в 1820-х гг. был построен небольшой двухэтажный дом (№ 21), который отмечен в московской истории как место, где провел последние годы жизни и умер великий русский художник Валентин Серов.
Утром 22 ноября 1911 г. художник, которому не исполнилось еще и 47 лет, почувствовал себя плохо и вскоре скончался - подвело сердце. "День был солнечный, - вспоминала его дочь, - необыкновенно яркий, из окон гостиной был виден архивный сад (там, где новое здание Российской государственной библиотеки, построенное на месте архива министерства иностранных дел. - Авт.) с пирамидальными тополями, белыми от инея. На углу стоял, как всегда, извозчик, шли люди - взрослые, дети шли мимо дома, занятые своими делами и мыслями. Я смотрела в окно и не могла поверить случившемуся. Как, неужели так, так быстро и так просто может кончиться жизнь?" Целый день в доме не закрывалась парадная дверь, очень многими смерть знаменитого художника воспринималась как личное горе.
Крутоверхая крыша на доме № 23, как и наличники, решетки окон и другие детали убранства, - результат реставрации здания, одного из немногих сохранившихся в Москве памятников гражданского зодчества XVII столетия. С 1679 г. в нем размещались подворья Успенского девичьего монастыря, что в Александровской слободе, и Флорищевой пустыни, которые обычно сдавались внаем.