Еще один памятник древней московской архитектуры расположен рядом, на территории бывшей усадьбы боярина Ивана Милославского (№ 25). В 1676 г. по указу царя Федора Алексеевича был упразднен старый Аптекарский двор, а новый обосновался здесь, в Староваганьковском переулке. На новом Аптекарском дворе размещалось несколько палат, "погребов теплых" и прочих строений. Уже через три года здесь находится "Новый денежный двор". От каменных палат сохранился первый этаж, датируемый 1670 г. (там обычно устраиваются временные выставки); второй же этаж, где помещается дирекция музея архитектуры имени А. В. Щусева, был надстроен в 1930-х гг.
Дом № 19 появился на участке князя А. С. Трубецкого после пожара 1812 г., но, возможно, что в нем сохранились и более древние части. Тут провел последние годы своей недолгой, но славной жизни один из талантливейших артистов русской сцены Павел Мочалов - он родился в 1800 г. и прожил неполных 48 лет. Будучи на гастролях в Воронеже, Мочалов простудился и возвратился в Москву тяжело больным. Помощь врачей, и в их числе известного Иноземцева, оказалась тщетной, и 16 марта 1847 г., как сообщали московские газеты, "не стало артиста, который так долго был опорою и украшением московской сцены".
В доме № 19в 1876 г. жил врач, основоположник гинекологии в России, основатель целой научной школы В. Ф. Снегирев. В 1910-х гг. тут была квартира писателя А. М. Пазухина, теперь малоизвестного, а тогда много печатавшегося в периодической прессе. Особенно часто его имя появлялось в газете "Московский листок", где за 30 лет его сотрудничества было напечатано более 60 романов и повестей (в том числе и о Москве), а также множество рассказов и фельетонов. В 1911 - 1914 гг. здесь жил зоолог, профессор Московского университета М. А. Мензбир.
За чугунной ажурной решеткой - дом (№ 17), связанный с Москвой газетной. С 1880-х гг. в нем находилась редакция газеты "Московский листок", первого в Москве органа бульварной прессы. В ней регулярно появлялись скандальные разоблачения купеческих похождений, занимательные романы и фельетоны, и газета пользовалась широкой популярностью среди определенных кругов московского населения. О ней и ее издателе, известном московском журналисте Н. И. Пастухове, писал В. А. Гиляровский, сам начинавший работать репортером в "Московском листке". Тут же размещались редакции журналов "Всемирная иллюстрация" и "Развлечение". Газета "Московский листок" была закрыта в январе 1918 г., и здесь обосновалась сначала редакция "Красной газеты", а потом газеты "Беднота".
В этот дом М. А. Булгаков поселил незадачливых служащих некой конторы из романа "Мастер и Маргарита", которые после нашумевшего представления заезжих фокусников были охвачены загадочной эпидемией - все беспрерывно пели старинную русскую песню "Славное море, священный Байкал".
Застройка участка (№ 17) принадлежит ко второй половине XVIII в., когда в центре его появились каменные и два небольших флигеля по красной линии переулка. Этот дом был перестроен в 1876 г. архитектором М. А. Зыковым, который также надстроил флигели и соединил их с главным домом. Ансамбль зданий украшен чугунными балконами, навесами крылец и решеткой ограды.
В начале XIX в. этим участком владела княгиня Н. И. Голицына, мать декабриста, члена Северного общества В. М. Голицына, который жил здесь. В 1860-х гг. тут квартировал писатель А. А. Потехин, а в 1880-х гг. - главный дирижер Большого театра И. К. Альтани. При нем впервые в Москве был" поставлены "Борис Годунов", "Пиковая дама", "Алеко", "Снегурочка" - оперы, составившие эпоху в развитии русской музыки. В 1906 - 1908 гг. здесь была квартира артиста Художественного театра И. М. Москвина.
Дома № 15и 13 стоят на земле бывшей усадьбы генерал-аншефа В. Я. Левашова, участника многих петровских баталий и московского губернатора в 1740-х гг. Тогда левая часть этого владения - там, где сейчас высится угловой дом с башенкой (№ 13/8, 1909 г., архитектор Ф. О. Шехтель) - была занята садом, а в правой находились большие палаты. Они, к счастью, сохранились - если войти во двор дома № 15, то прямо перед собой можно увидеть трехэтажное, гладко оштукатуренное здание, принадлежащее, возможно, к началу XVIII в. Во второй половине XVIII в. к нему сделана пристройка справа, а в 1877 г. надстроен третий этаж. Эти палаты - ценный памятник гражданской архитектуры - нуждаются в тщательном обследовании и реставрации. Высокое, семиэтажное здание по линии переулка (№ 15) было построено в несколько приемов - в Москве немало таких "слоеных пирогов". Возможно, что в его правой части есть еще остатки каменных зданий, показанных на плане 1752 г. Они вошли в трехэтажный дом, построенный в 1877 г. (архитектор Н. И. Поздеев) и позднее надстроенный еще четырьмя этажами. Этот "пирог" хорошо виден со двора.
В 1850-х гг. здесь жил плодовитый писатель Б. М. Маркевич - в конце века вышло собрание его сочинений в 11 томах, а сейчас только историк литературы знает о нем. В 1920 - 1930-х гг. в доме жил кинорежиссер, теоретик кино, педагог, воспитавший многих известных деятелей кино, Л. В. Кулешов.
Вся четная сторона Староваганьковского переулка занята Российской государственной библиотекой - одной из самых больших библиотек мира. Основные ее помещения расположены на Моховой, а в переулок выходит многоэтажное книжное хранилище, в котором находятся не только миллионы книг, брошюр и журналов, но также интереснейшие изобразительные материалы, и в том числе по истории Москвы.
При строительстве станции метро "Боровицкая" книгохранилище, само по себе огромное, да еще перегруженное десятками тысяч тонн печатных изданий, дало трещины. Общественность забила тревогу, устраивались независимые экспертизы, установившие непрочность Ваганьковского холма, и тогда существовали проекты закрыть библиотеку, книжные фонды перевезти в здание Манежа и приступить к ремонту. Однако по сей день ничего не сделано.
Примерно на месте правой части книгохранилища было небольшое здание, в котором в 1903 г. находилось редакция журнала "Русская мысль", где печатался А. П. Чехов. Похоронная процессия с его телом остановилась у этого места, где была отслужена лития. Далее процессия вышла на Знаменку, повернула на Волхонку, а оттуда по Пречистенке и Большой Царицынской к Новодевичьему кладбищу.
Рядом - бывшая усадьба П. Е. Пашкова, главный дом которой возвышается на холме напротив Кремля. В переулок выходят красивые въездные ворота усадьбы, оформленные в виде триумфальной арки, фланкированной двумя парами ионических колонн. Около арки - редкость в Москве - вкопанные глубоко в землю пушечные стволы. рядом, во дворе - здание церкви Николая, "что в Старом Ваганькове". История этой церкви начинается с XV в., когда дмитровский князь Юрий Васильевич, заботясь о Николаевском Пешношском монастыре в своем княжестве (недалеко от стольного города Дмитрова), подарил ему землю на Ваганьковском холме. Возможно, что монастырь выстроил на своем подворье Никольскую церковь, которая первоначально была деревянной, а в начале XVI в. замененную каменной. После многих перестроек вместо обветшавшей было выстроено в 1759 г. существующее здание (возможно, с включением более старых частей) - вытянутый четверик с одной апсидой, с коротким восьмериком и барабаном маленькой главки, и южным приделом преподобного Сергия. Звонница в псевдорусских формах значительно более поздняя - она возведена в 1902 г. по проекту архитектора Г. П. Евланова. В 1992 г. в церкви возобновились богослужения. На южной стене храма находится мозаичный портрет Николая II с несколько двусмысленной надписью: "Господи, спаси и усмири Россию".
Западнее Староваганьковского параллельно ему проходит Крестовоздвиженский переулок, который с 1957 по 1992 г. назывался улицей Янышева, большевика, бывшего председателем Московской ЧК.
Здесь, по левой части переулка, стали строить новое здание для размещения контор советских военных. Проект, конечно, был заказан архитектору М. Н. Посохину, поставившему в 1984 г. большое здание прямо на месте нескольких выдающихся архитектурных и исторических памятников, безжалостно снесенных, несмотря ни на какие протесты.