Погибли все дома по левой стороне, начиная от перекрестка с Крестовоздвиженским переулком и до Арбатской площади. Так, у Знаменки стоял двухэтажный дом, построенный в 1823 г. Этот дом был связан с памятью о А. С. Пушкине: здесь он в первый раз появился в обществе с Натальей Николаевной после свадьбы. Дом снимала Н. М. Щербинина, (дочь знаменитой Екатерины Дашковой), и она давала 20 февраля 1831 г. бал. А. И. Кошелев писал В. Ф. Одоевскому на следующий день: "Вчера на бале у Щербининой встретил Пушкина. Он очень мне обрадовался. Свадьба его была 18-го, т. е. в прошедшую среду. Он познакомил меня с своей женою, и я от нее без ума. Прелесть как хороша". В этот же дом А. С. Пушкин послал письмо с поздравлением Павла Воиновича Нащокина с рождением дочери. Нащокин жил здесь в 1834 г.
По всей левой стороне в XVII в. и в первой половине XVIII в. располагалась большая усадьба князя Романа Горчакова. Каменные палаты находились примерно посередине переулка в глубине двора, а по красной линии одно за другим шли здания, построенные в XVIII в., в которых могли быть скрыты и еще более старые постройки.
Один из домов (снесенный в связи со строительством станции метро "Арбатская" в 1950 г.) был связан с памятью о Н. Г. Рубинштейне и П. И. Чайковском, живших в нем в 1869 - 1870 гг., где их посещали многие известные композиторы и литераторы - М. А. Балакирев, Н. А. Римский-Корсаков, А. П. Бородин, А. Н. Плещеев и другие. В том доме были написаны такие известные произведения Чайковского, как увертюра-фантазия "Ромео и Джульетта" и Первый струнный квартет. Знаменитая тема "Andante cantabile" была записана именно в том доме с голоса штукатура, который "весной 1870 года... несколько дней сряду будил Петра Ильича своим пением; мелодия песни очень понравилась ему, и она действительно проникнута глубоко народным характером". Здесь же началась работа над Четвертой симфонией и оперой "Евгений Онегин". В эту квартиру к П. И. Чайковскому несколько раз приезжал Л. Н. Толстой.
В другом доме (№ 5) в конце 1830-х гг. жил знаменитый трагик П. С. Мочалов.
В трехэтажном строении (№ 9) художник Н. П. Ульянов открыл школу живописи; по утрам он занимался там с учениками, остальное время мастерская предоставлялась скульптору А. С. Голубкиной. Здесь она создала свой известный барельеф "Пловец" (он назывался также "Волна" или "Море житейское"), заказанный Саввой Мамонтовым для перестраиваемого здания Художественного театра - он помещен над правым входом в него.
Изящной угловой башенкой выходит на Воздвиженку (№ 9) главный дом усадьбы князей Волконских, известный в Москве как "дом Волконских" из "Войны и мира".
В середине XVIII в. участок принадлежал князьям Шаховским, в 1774 г. его купил генерал-поручик В. В. Грушецкий, потом он перешел к его дочери П. В. Муравьевой-Апостол, сыновья которой участвовали в движении декабристов. Она продала дом в 1816 г. князю Н. С. Волконскому, владевшему им в продолжении пяти лет; в начале 1830-х гг. он перешел к Рюминым, рязанским помещикам. По словам современника, сына писателя М. Н. Загоскина, их "роскошные обеды и танцевальные вечера по четвергам привлекали всегда многочисленное общество". Сын владельца дома, живя в Швейцарии, жертвовал большие суммы на образование, и в Цюрихе благодарные граждане назвали одну из улиц города "Rue Rumine".
Л. Н. Толстому этот дом был хорошо знаком - он бывал здесь молодым на балах, где ухаживал за прелестной княжной Прасковьей Щербатовой. "Со скукой и сонливостью поехал к Рюминым, и вдруг окатило меня. П. Щ. прелесть. Свежее этого не было давно". Княжна вскоре вышла замуж за графа А. С. Уварова и стала одним из самых известных деятелей русской археологии.
В начале нашего столетия дом купил нефтяной промышленник Шамси Асадулаев. Корпус по Крестовоздвиженскому переулку с башенкой на углу с Воздвиженкой был построен в 1906 г. архитектором П. А. Заруцким.
В советское время особняк занимали множество различных учреждений - народный комиссариат по морским делам, редакция "Крестьянской газеты", редакция "Истории гражданской войны" и другие. Теперь он принадлежит министерству иностранных дел.
Правую сторону переулка начинает флигель усадьбы, главное здание которой расположено параллельно Знаменке. Оно было построено в середине XVIII в. при графе Ф. М. Апраксине, потом (уже в начале 1760-х гг.) перешло к графу Роману Воронцову, известному мздоимцу, заслужившему от современников прозвище "Роман - большой карман". При нем в пристроенном к дому деревянном театральном помещении давали представления труппы антрепренеров Бельмонти и Чинти, получившие привилегию на постановку "публичных Маскерадов, комедиев и опер комических". Театр был небольшой - "три деревянные стены, прирубленные к каменной", которые составляли "непрочное строение онаго, без всякого порядка и украшения внутри, без всякой удобности и важности, приличной публичному зданию снаружи". Театр сгорел в феврале 1780 г. "от неосторожности нижних служителей, живших в оном".
Есть сведения о том, что дом пострадал от пожара 1812 г. и был существенно перестроен к 1818 г. при владельце статском советнике Н. П. Римском-Корсакове, брате известной по "Рассказам бабушки" Е. П. Яньковой, приобретя яркие черты классического дворца с представительным восьмиколонным портиком ионического ордера.
Дом принадлежал представителям знатных родов - Гагариным и Бутурлиным и в начале XX в. сдавался под гимназию Е. А. Кирпичниковой, отличавшейся весьма либеральными взглядами. По воспоминаниям ее ученика, эта гимназия "была, кажется, единственной тогда в России средней школой, где от первого до последнего класса мальчики и девочки обучались вместе. Правительство косо смотрело на нашу гимназию, ей не раз угрожало закрытие". Е. А. Кирпичникова, дочь известного либерального историка литературы профессора А. И. Кирпичникова, продолжала работать в школе, формально передав ее другой учительнице - П. Н. Поповой. Затем пришлось переменить не только название, но и статус гимназии: она перешла в ведение объединившихся родителей и учителей и получила странно звучащее название - "Гимназия общества гимназии П. Н. Поповой".
В 1840-х гг. в доме жил известный филолог Ф. И. Буслаев, там была и последняя московская квартира философа С. Н. Трубецкого, умершего в Петербурге. Оттуда его тело привезли в этот дом на Знаменку, и здесь собралось много людей, желавших проводить его в последний путь.
По переулку расположен флигель этой усадьбы, обработанный в нижнем этаже рустом и замковыми камнями над оконными проемами. На этом же участке позади главного дома в 1911 г. построен большой жилой доходный дом по проекту С. К. Родионова. В нем в 1920 - 1930-х гг. жил математик, один из создателей школы теории вероятности А. Я. Хинчин.
Флигель усадьбы граничит также с солидным доходным домом, который украшен колоннадой, проходящей по третьему и четвертому этажам, - модная тогда манера оформления фасадов. Это работа того же архитектора, но более ранняя - 1899 г.
В XV в. ближе к углу переулка и Воздвиженки, недалеко от высокого берега речки Неглинной, около небольшого лесного островка был основан Крестовоздвиженский монастырь, которые так и назывался - "что на Острове". Он дал название и Воздвиженке и Крестовоздвиженскому переулку. В летописи Воздвиженская церковь упоминается в 1547 г., когда от нее начался один из самых больших пожаров в Москве. "И бысть буря велика, и потече огнь, яко молния, и пожар силен промче во един час", - эпически повествует летописец. Перед пожаром москвичи были удивлены, увидев известного всей Москве блаженного Василия, "ста перед церковию и плакася неутешно". Недоумевали они только до следующего дня, когда в полдень именно от этой церкви и начался пожар: "Вся Москва представила зрелище, - рассказывал Н. М. Карамзин в "Истории Государства Российского", - огромного пылающего костра под тучами густого дыма. Деревянные здания исчезали, каменные распадались, железо рдело: как в горниле, медь текла". После пожара монастырский собор был отстроен в камне, а в XVIII в. началось новое строительство. В 1701 г. по образу и подобию южнорусских деревянных церковных построек начали возводить новый монастырский собор, но постройка была приостановлена из-за запрещения каменного строительства по всей России. В 1711 г. успели выстроить и освятить нижнюю Успенскую церковь, завершен же собор был только в 1728 г. Богато декорированный центральный восьмигранный столп был окружен четырьмя меньшими башенными объемами, увенчанными главками. Монастырь был упразднен после 1812 г., и собор стал обычной приходской церковью. В 1816 г. встал вопрос о строительстве колокольни (старая обветшала, да и выступала далеко за линию улицы). На старом месте церковное начальство строить уже не хотело, ибо не хотели, чтобы она закрыла "единственный по своему фасаду храм", и предложили построить колокольню с западной стороны. Построили ее только в 1849 г.: автор проекта архитектор П. П. Буренин возвел изящную многоярусную колокольню высотой 52 м. Она являлась важной доминантой окружающего района.
Справа и слева от святых ворот монастыря в 1820 г. построили два дома для семейств причта кремлевского Успенского собора (Воздвиженка, 7). В Крестовоздвиженской церкви были похоронены многие известные государственные деятели - генерал-аншеф и московский губернатор В. Я. Левашов, канцлер, друг и покровитель Ломоносова М. И. Воронцов, генерал-поручик Ф. В. Наумов, генерал-майор Ф. М. Каменский. В этой церкви 6 июня 1856 г. состоялось бракосочетание М. Е. Салтыкова-Щедрина и Е. А. Болтиной. Снесли церковь в 1934 г., устроив на ее месте метростроевскую шахту, а при прокладке подземного перехода в 1979 г. уничтожили сохранявшиеся монастырские ворота и остатки кладбища - останки погребенных сгребли в кучу и выбросили.