Напротив Смоленского собора - трапезная с Успенской церковью, построенная в 1686-1687 гг., образцовое произведение нарышкинского стиля с нарядными наличниками, стройными колонками и оригинальными висячими пилястрами. Позади трапезной стоит уютный, как бы вросший в землю храм св. Амвросия - по древности вторая после собора постройка в Новодевичьем монастыре. К Амвросиевской церкви примыкает трапезная, построенная, вероятно, позднее, а к ней Ирининские палаты, первоначально возведенные для царицы Ирины, но потом много раз перестраивавшиеся.
Самая высокая, и возможно, самая красивая постройка монастыря - колокольня, изящная, с исключительно верно найденными пропорциями (предполагается участие в ее постройке зодчего Осипа Старцева). Не удивительно, что В. И. Баженов, сравнивая ее с колокольней Ивана Великого, сказал, что "колокольня Ивана Великого достойна зрения, но колокольня Девичья монастыря более обольстит очи человека, вкус имущего". Она расположена довольно необычно - строитель выдвинул ее на самый край монастырского ансамбля, на линию проезжей дороги, так, чтобы она была издали видна при подъезде к Москве. Колокольня построена в 1690 г., и, заботясь о сохранении общего ансамбля, зодчий украсил ее декоративными деталями, похожими на использованные в других монастырских постройках. В нижнем ярусе колокольни находилась церковь преподобного Варлаама и царевича Иосифа, а наверху часы, отбивавшие не только, как обычно бывает, целые часы, их половины и четверти, а даже каждую минуту, как бы говоря о быстротечности земной жизни. Рассказывали, что эти часы были поставлены Петром 1 для того, чтобы напоминать заключенной Софье о крамоле ее.
Рядом с колокольней стоят бывшие больничные палаты, приземистое одноэтажное строение, в котором в 1939-1984 гг. жил знаменитый реставратор, ревнитель нашего наследия Петр Дмитриевич Барановский.
Над северными и южными воротами монастыря две церкви были "преудивительно лепотне водружены, и внутрь всяким реснотесным благообразием украшены". Они построены в конце XVII в.: Преображенская, стоящая над парадными северными воротами, и Покровская над южными, выходившими когда-то к сетуньской переправе через Москву-реку. Преображенская церковь, освященная патриархом Иоакимом 5 августа 1688 г., первая приветствовала путника, подошедшего к монастырю, вся праздничная, веселая, сияющая, щедро изукрашенная пышной каменной резьбой и великолепными раковинами в арках закомар. Внутри церкви - один из самых красивых иконостасов, в создании которого принимал участие известный резчик Карп Золотарев. Значительно скромнее Покровская церковь, построенная, возможно, несколько ранее Преображенской. В Покровской церкви над основным четвериком доминируют три непропорционально большие главы на вытянутых барабанах, поставленные в ряд с востока на запад. Также отличаются и жилые палаты, выстроенные рядом с надвратными церквами. Если палата у Покровской церкви, построенная вначале двухэтажной (третий этаж появился в XVIII в.), довольно проста и умерена в декоре, то палата у северных ворот под стать своей соседке, Преображенской церкви, особенно второй этаж, возведенный в одно время с ней со сплошной резной лентой оконных наличников по всему этажу. Корпус у Покровской церкви был приспособлен для дочери царя Алексея Михайловича царевны Марии и назывался Мариинскими палатами, а у Преображенской-Лопухинскими, так как там в 1727-1731 гг. жила царица Евдокия Лопухина.
Монастырские стены являются сложными фортификационными сооружениями, с различными видами боев; в плане они представляют собой неправильный четырехугольник периметром 870 м, с угловыми круглыми башнями, между которыми поставлены еще восемь четырехугольных. Но они - не только утилитарное сооружение, предназначенное для оборонительных целей, но самостоятельное и незаурядное произведение искусства. На башнях обращают внимание кружевные зубчатые короны-навершия.
На территории монастыря издавна существовало кладбище, от которого сохранились лишь незначительные остатки, ибо многие могилы за время правления большевиков исчезли, и к 1950-х гг. оно представляло собой печальное зрелище полного запустения. Тогда его решили благоустроить, и сделали это по-советски: захоронения наиболее известных деятелей привели более или менее в "порядок" (заменяя надгробные памятники, а иногда и ставя их на другом месте (!)), а другие могилы сравняли с землей. На кладбище внутри монастыря похоронены, в частности, Д. В. Давыдов, М. П. Погодин, С. М. Соловьев, М. Н. Загоскин. С. П. Трубецкой, А. А. Брусилов, А. Н. Плещеев, А. А. Остроумов, Ф. И. Буслаев, Л. М. Лопатин, А. Ф. Писемский и многие другие. Интересна часовня-надгробие купцов Прохоровых почти напротив входа в монастырь, выстроенная в неорусском стиле в 1911 г.
За пределами монастырской стены еще в 1900 г. отвели землю под расширение монастырского кладбища, которое стало в советское время привилегированным. В "демократическом" советском государстве рабочих и крестьян существовали четко очерченные привилегии во всем и для всех, и даже для уже покинувших этот мир. Новодевичье кладбище стало вторым по значению после некрополя на Красной площади. На кладбище - могилы известных политических и культурных деятелей Н. С. Хрущева, А. И. Микояна. В. Я. Брюсова, А. П. Чехова, М. А. Булгакова, С. С. Прокофьева, Д. Д. Шостаковича, К. С. Станиславского, В. И. Вернадского, С. И. Вавилова, Н. Н. Бурденко и многих других.
Во время массового поругания московских кладбищ останки некоторых известных деятелей русской культуры - в частности, С. Т. Аксакова, Н. В. Гоголя, Д. В. Веневитинова, Н. М. Языкова, А. С. Хомякова, И. И. Левитана были перенесены сюда на новое кладбище. Сюда же перевезли из Англии в 1966 г. прах Н. П. Огарева, и в 1986 г. из Франции прах Ф. И. Шаляпина.
Здесь есть значительные произведения скульпторов С. Д. Меркурова, И. Д. Шадра, В. И. Мухиной. В. А. Домогацкого, Э. И. Неизвестного и других. Но в последние 20-30 лет там появилось множество пышных надгробий (особенно военных чинов) - чем массивнее и больше, тем, как считали, достойнее.
Перед стенами монастыря простиралось большое и пустынное Девичье поле, которое стало застраиваться только во второй половине XIX в. Оно было известно гуляньями, связанными, вероятно, с торжественными крестными ходами, происходившими в день празднования иконы Смоленской Богоматери 28 июля. Документально известно, что в 1765 г. на Девичьем поле казна построила деревянное театральное здание, в котором в продолжение нескольких лет, до московской чумы 1771 г., устраивались представления для народа. На поле в конце XVIII столетия фокусник Пинетти устраивал амфитеатр и показывал там чудесные превращения, а другой фокусник, француз Жени Латур, поражал зрителей тем, что он входил в раскаленную печь и преспокойно садился там обедать.