История Москвы, не только по отношению к ее государственным силам, но и в других сторонах ее жизни, как-то: в церковной, образовательной, промышленной, ремесленной и т.д., пошла уже легче после тяжелой, но и важной эпохи Димитрия Донского. После этого уже скоро Иоанн III и его сын Василий III сделали Москву единым и сильным центром всей Северо-восточной Руси, не только в политическом, но и в культурном отношении. Она стала видна и за русскими пределами.
Правление Василия Димитриевича (1389 - 1425) немало подготовило для этого условий. Хотя этот великий князь остался, по смерти отца, шестнадцатилетним юношей и находился еще под опекой своей матери, но он уже был умудрен большим и разнообразным опытом: еще двенадцатилетним отроком он был послан Димитрием Иоанновичем в орду, чтобы там тягаться о великокняжеском столе с Михаилом Тверским. Хан оставил отрока-князя в плену у себя в качестве заложника, за московский долг в 8000 рублей. Но энергичный княжич, насмотревшись на тамошние смуты, "умысли крепко с верными своими доброхоты" и бежал в Молдавию к воеводе Петру, затем был в Пруссии, где виделся с Витовтом и сговорил за себя его дочь княжну Софию и только после четырехлетнего отсутствия, в 1387 году, воротился в Москву.
Князь с таким ранним опытом, естественно, быстро вошел в политику московских князей-собирателей. По смерти отца он был возведен на Владимирский престол ханским послом Шахматом. Семнадцати лет он женился на Софье Витовтовне и потом принудил своего дядю Владимира Андреевича, уходившего даже в новгородские земли, заключив с ним договор, признать себя его братом и обязаться "всести на конь", когда придется садиться на коня великому князю; затем ездил в орду, где "умздил" Тохтамышевых князей и получил ярлык на Нижегородское княжение и присоединил его к Москве с помощью тамошних бояр, во главе которых стоял Василий Румянец. В это время Москва лишилась своего великого молитвенника и советника - преподобного Сергия (25 сентября 1392 года). Вольнолюбивых новгородцев великий князь смирял силою оружия; а когда жители новгородского пригорода Торжка убили московского доброхота, некоего Максима, то великий князь, захватив 70 тамошних жителей, замешанных в этом деле, приказал публично казнить их в Москве: им рубили руки и ноги и при этом приговаривали: "так гибнут враги великого князя".
С твердостью духа великий князь относился и к страшным татарским завоевателям: Тамерлану и Эдигею. Когда "железный хромец", покоривший Туркестан, Персию, Индию, Сирию и Малую Азию, победив могущественного турецкого султана Баязеда, направился после победы над Тохтамышем к московским границам, молодой князь поспешил собрать северное ополчение и поручил свой стольный город дяде своему князю Владимиру Андреевичу. Но спасение Москвы зависело не от оружия, а от Божией помощи; и это было важным моментом в религиозной жизни Москвы.
В то время, как народ со страхом ожидал к себе завоевателя, который на пути своем оставлял пирамиды человеческих голов, великому князю и митрополиту Киприану одновременно пришла мысль перенести из Владимира в Москву чудотворную икону Божией Матери, которая была написана евангелистом Лукою и перенесена во Владимир из киевского Вышгорода Андреем Боголюбским. Весть об этом ободрила москвичей, и они огромными толпами, с митрополитом во главе, великокняжеской семьей и князем Владимиром, вышли навстречу Заступнице на край Москвы, на Кучково поле, и со слезами молились пред иконой. В 1895 году Москва торжественно отпраздновала пятисотлетие этого достопамятного события.
В это самое время, испуганный видением Небесной Девы, предшествуемой святителями и окруженной легионами ангелов, Тамерлан поворотил назад от Ельца в степи. Потеря чудотворной иконы, которая и теперь находится в нашем Успенском соборе, еще более ослабила авторитет стольного Владимира. На месте встречи иконы построен был Сретенский монастырь и установлен был, совершаемый и теперь, 26 августа, крестный ход. Делал нашествие на Москву и Эдигей, победитель Витовта на Ворскле, за то, что Василий Димитриевич не хотел платить ему дань; подходил он и к кремлевским стенам, но, боясь огнестрельного оружия, не решился на приступ и расположился лагерем на зимовку в селе Коломенском.
Но тревожные вести из Сарая заставили этого хана возвратиться в орду. Мы приводим ниже рисунок, изображающий последовавшее за этим возвращение великого князя в Москву и его свидание с князем Владимиром Андреевичем.
В это княжение Москва двукратно погорала: 22 июня 1390 года, на посаде (впоследствии Китай-город) "неколико тысяч дворов сгоре". Через 5 лет в том же посаде снова "сгоре неколико тысяч дворов". Так велика уже была в это время Москва и, благодаря обилию в ней сил, столь быстро возрождалась.
Вообще наши историки склонны уменьшать проявления жизненных и культурных сил Москвы в эту эпоху. Между тем это не оправдывается фактами. Напротив, из летописных свидетельств того времени ясно видно, как росла Москва не только в числе своих жителей и военной силе, но и в других отношениях.
Несмотря на то, что татары Тохтамыша пожгли массу рукописей и книг, кои с разных сторон "были спроважены в Москву, сохранения ради, и были наметаны в церквах до тропа (стропа или свода)", русская письменность в это княжение поднялась опять, благодаря трудам митрополитов Киприана, Фотия, а также Епифания Премудрого, Кирилла Белозерского и других. Многие рукописи данной эпохи обильно украшены прекрасными миниатюрами, орнаментом, или узорочьем, заглавными буквами и заставками. Здесь искусные мастера рукописного дела проявляли немало самобытного русского творчества. В это время в Москве, кроме пергамента, продолжали писать на бумаге хлопчатой и тряпичной. Равным образом русское зодчество и живопись в Москве успешно продолжали развиваться. Храмовая история Москвы, кроме упомянутых выше монастырей Вознесенского, Рождественского и Сретенского, обогатилась еще новыми сооружениями.