На новом месте храм был заложен только в 1379 году в честь Успения Богородицы. Он окончен постройкой через 25 лет и тогда же освящен. Храм построен каменный. Этот монастырь находится на левом, очень крутом, берегу Москвы-реки, отделяясь лугом от воды на половину версты; расстоянием же от Кремля он на 6 верст. По значению соборного храма в честь Успения Богородицы монастырь именовался всегда в грамотах монастырем Пречистой Богородицы, что на Симонове. Впрочем, со времени освящения церкви над вратами во имя Всемилостивого Спаса монастырь стал было именоваться Спасским на Симонове, или Спасо-Симоновым, а с первой половины XVII века зовется просто Симоновым. Прежний же монастырь в честь Рождества Богородицы, будучи усыпальницей иноков, назывался Рождественским на Медвежьем озерке, или на Лисьином пруде1. Впоследствии его просто называли Старосимоновским монастырем. В первой половине XVIII столетия ни келий, ни ограды этого монастыря не существовало, а церковь сделали приходской.
Симонов монастырь, пользуясь почти с самого своего основания преимуществом ставропигии и обогащаемый вкладами недвижимых имений и драгоценными дарами великих и удельных князей, царей, бояр и граждан, считался издревле одним из богатейших монастырей в России. Царь Иван Васильевич и преемники его, особенно же царь Федор Алексеевич, любили и уважали его. До учреждения духовных штатов монастырю принадлежало множество сел и деревень, в которых считалось более 12 тысяч душ крестьян. Также приписано было к нему несколько монастырей и пустынь. 385 лет продолжалось цветущее положение монастыря. Хотя он в это время и подвергался неоднократно, наравне с Москвой, нашествиям неприятеля, однако каждый раз был возобновляем и возрождался в первобытном виде. В 1764 году, с отсуждением крестьян его в казенное ведомство, он пришел в упадок, а после моровой язвы 1771 года началось его запустение: братия выведена в Новоспасский монастырь, а в нем учрежден карантин. Наконец, в 1788 году по высочайшему указу он был вовсе упразднен и отдан в ведомство главного кригскомиссариата, с тем, чтобы в зданиях его поместить госпиталь. Но в 1795 году по ходатайству графа Мусина-Пушкина монастырь возобновлен на прежних правах. В монастыре шесть церквей.
1) Собор Успения Богородицы. Этот массивный храм в византийском стиле существует более 480 лет. Он, как уже известно, заложен св. Федором и освящен 1 октября 1405 года. При нем придел Казанской Богородицы, устроенный в 1834 году. В главном иконостасе Успенского храма находится местная икона Господа Вседержителя, та самая, которой, по преданию, св. Сергий благословил Дмитрия Донского перед Куликовской битвой. Образ этот вместе с телами убитых иноков Пересвета и Осляби привезен был в Старое Симоново, откуда и перенесен сюда. Древнее письмо образа, богатое украшение и створчатый походный киот, в который он вложен, оправдывают это предание. Большая глава на этом соборе вызолочена в 1836 году червонным золотом.
2) Трапезная церковь - теплая, бывшая прежде во имя преподобного Сергия Радонежского, а потом Тихвинской Божьей Матери. Построена царем Федором Алексеевичем около 1677 года, имеет два придела: Ксенофонта и Марии и Афанасия, патриарха Александрийского, и Мученицы Гликерии. В этом храме иконастас резной, царские двери обложены серебром с позолотой; стены и своды покрыты живописью, пол штучный из дубовых досок. Перед входом большая со сводами паперть, или царские сени, за коими к западу была палата царя Федора Алексеевича, где он проживал во время постов2. Над папертью возвышается в виде четвероугольной башни с террасой вверху царский балкон. В 1843 году к алтарю Тихвинской Божьей Матери пристроены еще два придела: во имя преподобного Сергия Радонежского и мучеников Валентина, Василия и Параскевы.
3) Церковь Преподобного Александра Свирского построена царевной Марией Алексеевной около 1700 года во имя преподобного Ксенофонта и Марии - ее ангела. Но через сто лет переименована во имя Сошествия Св. Духа. В 1853 году церковь возобновлена и освящена во имя преподобного Александра Свирского.
4) Церковь Происхождения Честных Древ над западными вратами, в смежности с настоятельскими кельями, устроена при царе Федоре Ивановиче в 1593 году и возобновлена в 1823 году. Основана в память отражения крымцев в 1591 году. Храмовой ее день празднуется 1 августа с крестным ходом на Москву-реку.
5) Церковь Николая Чудотворца над восточными вратами. Здесь ранее (с 1623 г.) была церковь в честь Знамения Божьей Матери, но она обветшала, и на ее месте построена настоящая в 1834 году.
6) Церковь во имя Иоанна, патриарха цареградского, и благоверного князя Александра Невского находится во втором ярусе колокольни. Колокольня эта пятиярусная, она построена по проекту архитектора К. А. Тона в 1839 году. Ее высота с крестом 44 сажени.
Монастырская стена имеет длину 395 саженей, высоту 3 1 /2 сажени. Вверху, под крышей стены, - амбразуры для пушек и пищалей. Башни имеют от 12 до 18 саженей высоты. Зодчество обличает работу итальянских мастеров. Одна из башен, самая высокая, известна под названием "Дула". С нее был когда-то убит татарский предводитель Дула. Другая башня, на северо-западном углу, называется Тайнинской. Под ней было подземелье, или тайник, который завалился в 1840 году. Другие башни называются: Сторожевая, Солевая, Кузнечная. Все башни покрыты черепицей. Ворот в ограде - трое.
Ризница монастыря весьма богата. В монастыре погребено много доблестных людей и духовных особ. Среди них - сын Дмитрия Донского князь Константин Псковский, принявший здесь иночество, митрополит Варлаам, царь Симеон Бекбулатович, генерал-фельдмаршал В. П. Мусин-Пушкин, поэт Веневитинов и др. В трапезной церкви Рождества Богородицы на Старом Симонове погребены и воины-иноки Пересвет и Ослябя. По прошествии 500 лет со дня Куликовской битвы, в 1870 году, над ними сделана металлическая гробница.
Саженей на 100 от первоначального места монастыря есть довольно глубокий, никогда не высыхающий пруд, обнесенный валом: это плод трудов преподобного Сергия, который часто посещал племянника своего Федора и подолгу проживал в обители. В древних межевых книгах пруд этот именуется Сергиевским, и его не следует смешивать с Лисьиным прудом.
В монастыре находятся чудотворные иконы Казанской и Тихвинской Божьей Матери. Первая - в приделе Ксенофонта и Марии, вторая - в главном иконостасе храма. Она есть точная копия с чудотворной иконы Тихвинской, и ее ежегодно, 26 июня, обносят вокруг монастыря с крестным ходом.
1Карамзин это Медвежье озерко, или Лисьин пруд, в своей знаменитой повести "Бедная Лиза" переименовал в Лизин пруд. Б. М. Федоров сделал из этой повести пьесу "Лиза, или Следствие гордости и обольщения". Пьеса пользовалась необыкновенным успехом. Актриса Матрена Семеновна Воробьева в роли Лизы возбуждала неописуемый восторг. После представления пьесы, по словам современников, у ничем не повинного Лисьина пруда по вечерам гуляли толпами влюбленные, вырезая свои имена на деревьях. Какой-то непочтительный поэт невинный пруд почтил даже следующим двустишием:
Здесь Лиза утонула, Эрастова невеста,
Топитесь, барышни, для всех вас будет место.