Н.С. Меншиков (1790 - 1864) в отличие от брата предпочитал действующую армию и военные походы штабам и кабинетам. В девятнадцать лет он стал участником русско-турецкой войны (1809 -1810). В 1812 г. отличился при Бородине и Семеновском, заслужив орден Св. Анны 2-й степени. За участие во взятии Парижа был пожалован несколькими отечественными наградами, а кроме того - орденом Макса Иосифа от короля Баварского, орденом Пур-Лемерита от короля Прусского и орденом Св. Людовига от короля Франции. Недолгий отпуск, взятый им в декабре 1815 г. для поправки здоровья вследствие ранений, совпал с кончиной отца, а в августе 1816 г. Н.С. Меншиков снова вернулся в действующую армию.
Он уволился от службы в возрасте 33 лет в чине полковника гвардии. Поселился в Москве, в Якиманской части - в приходе церкви преподобного Марона. Не женился и не оставил потомства. В 1824 г. став членом Московского общества сельского хозяйства, он на протяжении четырех дальнейших десятилетий активно и успешно совершенствовал садовое и экономическое хозяйство в Черемушках. Он был достойным преемником своего отца по части строительства в усадьбе и своей матери - по части ботаники.
Благоустройство усадьбы было начато Николаем Сергеевичем с реконструкции гидрохозяйства16. По специальному проекту вместо двух старинных прудов на речке Бекетовке был вырыт один, но огромный, правильной прямоугольной формы водоем, запруженный новой плотиной. Он оказался чуть ниже старых прудов, блистая зеркальной поверхностью перед южным фасадом дворца. Были внесены изменения и в структуру парка: поменялись направления некоторых аллей и дорожек, устраивались новые "виды", возводились вновь парковые павильоны, а старые переделывались. Наверное, одним из первых был построен павильон вблизи плотины - к востоку от дворца, на краю старинного регулярного парка и в линию с "Чайным домиком". Выполненный в традициях архитектуры классицизма, он напоминал собою "Миловиду" из подмосковной усадьбы Царицыно. Примерно тогда же за прудом на краю парка возвели небольшой павильон с четырехколонной лоджией (тип мавзолея). Он хорошо был виден из окон дворца, но в настоящее время не сохранился, как и беседка-ротонда.
В 30 - 40-е гг. XIX в. Н.С. Меншиков производит перестройку старинных павильонов парка с явным желанием придать ансамблю усадьбы классицистическое единообразие: под новыми фасадами исчезают рустованные башенки "Чайного домика", капитально перестраивается "Грот" (он преобразуется в купальный павильон и называется "Ванным флигелем"), новыми деталями дополняют даже строгую "Миловиду". Для эпохи в целом более характерным становилось повсеместное наступление эклектики, и этот поздний классицизм в Черемушках отличался от ранних и зрелых построек расплывчатостью пропорций и измельченностью форм ордерного декора.
При Н.С. Меншикове строительные и ремонтные работы в усадьбе производились почти непрерывно. К корпусам Конного двора сделали новые пристройки, а затем весь его объем дополнили помещениями второго этажа. С западной стороны к Конному двору примкнул двухсветный крытый манеж. Перестраивались оранжереи и грунтовые сараи. В саду позади "Молочного дома" возвели новый двухэтажный кухонный флигель, а также прачечную и людские, которые ныне не сохранились. К этим постройкам с середины XIX в. был привлечен новый архитектор, работавший в традициях эклектики и умело стилизовавший внешний облик построек в стремлении согласовать между собою старые и новые части архитектурного ансамбля. Вследствие такого метода, когда элементы старинного декора повторялись на фасадах новых частей зданий, теперь довольно трудно определить этапы перестройки памятников и их точные датировки. В ряде случаев на помощь приходят сохранившиеся документы домовой конторы Н.С. Меншикова17.
Черемушки Меншиковых принадлежали к числу усадеб, довольно рано перешагнувших в капиталистическую эпоху. Промышленное садоводство процветало в ней с 1830-х гг. Не исчерпывала себя и любовь к цветоводству: незадолго до смерти Николай Сергеевич Меншиков (ум. в 1864 г.) присоединил к своему роскошному кабинету в юго-западном углу дворца стеклянно-металлическую пристройку - "Цветочный фонарь", служивший ему миниатюрным Зимним садом. Н.С. Меншиков скончался в возрасте почти семидесяти лет. Процветающие и благоустроенные Черемушки достались его брату - А. С. Меншикову, тоже вскоре (в 1869 г.) умершему.
Последний дореволюционный этап истории усадьбы, охвативший без малого полстолетия, был связан с известнейшей в Москве в конце XIX -начале XX вв. фамилией Якунчиковых.
Купил Черемушки в 1870 г. богатый заводчик, коммерции советник Василий Иванович Якунчиков, женатый на Зинаиде Николаевне Мамонтовой, сестре жены П.М. Третьякова.
В.И. и З.Н. Якунчиковы состояли в родстве и в дружбе не только с Мамонтовыми и Третьяковыми, но и с Поленовыми, Алексеевыми (в том числе с К.С. Станиславским), то есть принадлежали к тому кругу русского образованного купечества, лучшие представители которого оказались в самом центре культурной и художественной жизни России.
Супруги Якунчиковы были образованными и талантливыми людьми: страстными меломанами, любителями театра и живописи. Их знали и как превосходных музыкантов. Зинаида Николаевна училась у А.Н. Скрябина и покровительствовала ему. Василий Иванович субсидировал строительство Московской консерватории. Частыми гостями в доме Якунчиковых бывали братья А.Г. и Н.Г. Рубинштейны. На фортепианные вечера у Якунчиковых собиралась вся музыкальная Москва. Художественные наклонности родителей передались и их детям, выросшим в исключительно благоприятной среде. Заметим, что год приобретения Черемушек был ознаменован рождением дочери Маши. Впоследствии Мария Васильевна Якунчикова стала замечательной, европейской известности художницей. В некоторых из своих работ 1890-х гг. она запечатлела красоту живописных уголков Черемушек18.
Перейдя от Меншиковых к новым владельцам, усадьба поначалу пережила пору упадка. Дело в том, что первоначально ее использование Якунчиковыми носило подчеркнуто коммерческий характер: окрестности усадьбы были обстроены кирпичными заводами, оранжереи и сад сдавались в аренду, при этом элитные культуры постепенно вырождались. Большинство усадебных построек, включая парковые павильоны, отдавались внаем под летние дачи. Они делились перегородками и обрастали несуразными тамбурочками и крыльцами. Делалась даже попытка устраивать в парке публичные гулянья, но в коммерческом отношении они себя не оправдали19. Аристократический блеск старинного дворянского поместья в Черемушках постепенно исчезал.
Не сдавался в аренду лишь главный дом, используемый Якунчиковыми в летнее время. В 1890-е гг. он был подвергнут капитальной реконструкции с заменой деревянных перекрытий на металлические, с устройством (в подвале) пароводяного отопления, а также водопровода, канализации и электричества. Были сделаны изменения во внутренней планировке, а фасады и интерьеры поновлены. Высокое качество произведенных работ во многом было обеспечено привлечением молодого и талантливого архитектора И.В. Жолтовского20. Реконструкция черемушкинского дворца - едва ли не первая самостоятельная работа будущего академика архитектуры. При ремонте дворца были сохранены и общий классицистический характер его архитектуры, и наиболее ценные детали декора в экстерьере и интерьере. В отделке проявились художественная эрудиция и вкус архитектора; новую парадную лестницу декорировали в традициях "китайщины", своды углового кабинета расписали "а ля Ренессанс", в остальных случаях мастера больше ориентировались на строгий классицизм или ампир. В целом уровень художественной отделки здания не уступал высокому техническому уровню произведенного ремонта и благоустройства, отвечавших требованиям наступающего XX столетия.