За этим строением на углу Малого Черкасского переулка - здание Калязинского подворья (№ 3), принадлежавшего монастырю в городе Калязине. На участке подворья находились трехэтажные здания, занятые дешевыми наемными квартирами, лавками и мастерскими, где, по словам очевидца в прошлом веке занимались "...приготовлением разного носильного платья, преимущественно русского для простого класса людей; а потому жилые помещения в сем доме при бедном их устройстве не отличаются опрятностию и чистотой". На подворье была и домовая церковь во имя Макария чудотворца, разобранная еще в начале XIX в.
Калязинский монастырь владел этим участком до советского времени, и на нем в 1905 г. был построен большой доходный дом по проекту инженера Г. И. Макаева. В 1920-х - начале 1930-х гг. здесь помещались редакции газет "Беднота" и "Комсомольская правда", а сейчас наряду со многими учреждениями одно из крупных издательств - "Детская литература".
Малый Черкасский переулок выходил к так называемым "проломным" воротам в китайгородской стене, сделанным после заложения Никольских ворот, перед которыми Петр 1 выстроил земляные бастионы. На правом углу Малого Черкасского в XVII-XVIII вв. находилось подворье (№ 5) ярославского Спасского монастыря, того самого, где был обнаружен единственный список "Слова о полку Игореве", сгоревший в 1812 г. в доме графа А. И. Мусина-Пушкина на Разгуляе. В конце XVIII в. этим местом владеет уже "привилегированный аптекарь" Готлиб Гильдебрандт, который строит каменное двухэтажное здание своей аптеки с ротондой на углу. С 1777 г. оно простояло до 1909 г., когда на всем участке, перешедшем к Московскому купеческому обществу, по проекту Ф. О. Шехтеля строится дом, сохранившийся до сих пор, - один из провозвестников конструктивизма в русской архитектуре. В советское время здесь разместился Народный комиссариат здравоохранения РСФСР, где работал Н. А. Семашко.
Рядом находится несколько зданий, образующих разветвленный двор, принадлежавший в начале XIX в. отставному поручику Н. Д. Пашкову, который подарил его в 1810 г. Московскому купеческому обществу с тем, чтобы на доходы от этого дома общество содержало бы в Андреевской богадельне 50 призреваемых. По его фамилии двор долгое время назывался Пашковским. Купеческое общество обстроило его по периметру каменными двухэтажными лавками в аркадах и сдавало их в аренду. Здесь был центр толкучего рынка, "тут был мир лоскутьев, тряпиц, поношенного белья, ломаных вещей, старых книг, сапогов без подошв, чашек без ручек, нищих, мошенников, перекупщиков, бродяг", - так писал в 1832 г. журнал "Телеграф". В Пашковском или "общественном" дворе кроме лавок были и меблированные комнаты. В таких комнатах жил художник В. Е. Маковский, который видел многих героев своих картин ("Толкучка", "Крах банка") непосредственно у своего жилища. Вечером 15 сентября 1881 г. тут начался большой пожар. Потушить его было невозможно - горели все лавки с товарами, воду приходилось возить из Москвы-реки. Свет от пожара был сильнее света от фонарей даже в Замоскворечье, и газеты сравнивали его с пожаром 1812 г. На месте пожарища в 1882 г. возвели существующие здания по проекту архитектора Б. В. Фрейденберга, который использовал в оформлении фасадов готические мотивы старонемецких, ганзейских торговых строений. В них, кроме конторских и торговых помещений, находились и меблированные комнаты в верхних этажах. Здесь находилось студенческое общежитие 1-го Московского университета, где в 1927-1931 гг. жил поэт Муса Джалиль.
Дома № 9 и 11 стоят на большой усадьбе князей Черкасских, давших свое имя переулку. В 1832-1866 гг. дом № 9 принадлежал знаменитой Русско-Американской компании, учрежденной для освоения и управления так называемой Русской Америкой-Аляской, Алеутскими островами и северо-западным побережьем Северной Америки. Тогда здесь стояло двухэтажное здание с торжественным портиком на арках, увенчанных аттиком. В 1901 г. все постройки на участке были сломаны и сооружено новое здание по проекту архитектора А. Ф. Мейснера. Ему же принадлежит и выразительный рисунок металлических створок ворот, один из редких теперь примеров прикладного искусства модерна.
Дом №11- постройка послепожарного периода, позднее значительно переделанная, а дом № 13 -часть большого владения Северного страхового общества, которое выходило на Новую площадь, на Ильинку и сюда в переулок, где в 1899 г. архитектором О. Г. Пиотровичем было выстроено существующее здание. Тут в 1930-х гг. помещались редакции журналов "На суше и на море" и "Физкультура и спорт". Рядом - дом, построенный архитектором А. В. Ивановым в 1902-1903 гг. для меховщиков Гуськовых, владельцев большой коллекции лубочных картин. Здесь также надо обратить внимание на великолепные ворота. В зданиях, которые стояли тут ранее, помещалось Вологодское подворье (в конце XVIII в), а в первой половине ХIХв. - Украинское подворье. Здесь был знаменитый на всю Москву ресторан и при нем лавка, называвшиеся по фамилии содержателя Михаила Арсентьева "Арсентьичем". По словам современника, "...лавочка славилась своим гастрономическим товаром - рыба, ветчина, ростбиф, телятина и почки продавались там столь отменные, что за ними ездили из разных концов Москвы. Артисты были неизменными посетителями этого скромного магазина, и Медведеву, Самарина, Садовских можно было встретить там постоянно. Порой у прилавка начинались какие-либо театральные разговоры и длились часами". Гиляровский писал, что это был трактир, "славившийся русским столом, ветчиной, осетриной и белугой, которые подавались на закуску к водке с хреном и красным хлебным уксусом, и нигде вкуснее не было. Щи с головизной у „Арсентьича,, были изумительные, и Гл. И. Успенский, приезжая в Москву, никогда не миновал ради этих щей „Арсентьича,,".
Этот и следующий дом (№ 17) были надстроены в 1933-1934 гг. для работавшего в них Центросоюза (кооперативной организации), далее, на углу с Ильинкой, здание, выстроенное в 1905-1906 гг. архитектором П. П. Щекотовым в стиле модерн. В 1926 г. здание надстроили двумя этажами и изменили фасад - сделали его значительно более строгим (проект инженеров Г. Д. Зиновьева и А. Ф. Лолейта). В нем тогда находился Московский совет народного хозяйства - территориальный орган управления промышленностью, а в 1940 г. дом опять был перестроен (и тогда же были изменены фасады).
Возвратимся к началу Большого Черкасского переулка. От Никольской он начинается представительным зданием гостиницы "Шереметевское подворье", выстроенным по проекту А. Ф. Мейснера в 1900 г.
Оно стоит на земле князя Б. К. Черкасского, позднее перешедшей к Варваре Алексеевне Черкасской, вышедшей замуж за П. Б. Шереметева, в роде которого участок оставался до самого переворота 1917 г. На этом участке их сын, Н. П. Шереметев, задумывал выстроить грандиозный театр, проекты которого он заказывал многим архитекторам России и Запада, но вскоре охладел к этой затее и стал строить деревянный дворец-театр в Останкино.
Этот участок, как правило, сдавался внаем, ив 1862 г. один из арендаторов А. А. Пороховщиков выстроил на нем по линии Никольской трехэтажный корпус для гостиницы, называвшейся "Шереметевское подворье", по проекту архитектора А. С. Никитина. В подворье остановился впервые приехавший в Москву будущий живописец М. В. Нестеров.
Рядом - большое владение, бывшее в течение многих лет собственностью князей Одоевских (№ 4). Во дворе находится редкий и малоисследованный памятник архитектуры - главный дом княжеской усадьбы, сохранившийся по крайней мере с XVIII в. Возможно, что он был построен после опустошительного пожара 1737 г., когда сообщалось, что в усадьбе "каменное здание весьма повреждено, так что и починить невозможно".