Рядом с бывшей голицынской усадьбой находится одно из самых старинных зданий (№ 3) в этих местах. Его фасад украшен портиком с шестью широко поставленными колоннами коринфского ордера, в тимпане фронтона - герб графов Протасовых. На заднем фасаде здания - декоративные детали, относящиеся к XVII в., - оконные наличники, пояс поребрика, колонки. Справа от дома - дворовая служебная постройка, средняя часть которой относится ко второй половине XVIII в. Сам же главный дом возведен на подвалах и первом этаже, выложенных из белого камня в XVII в., и принадлежит первой половине XVIII в. Тогда здесь, в конфискованном дворе Абрама Лопухина, находилось одно из отделений полотняной фабрики Ивана Тамеса, о которой иностранец, бывший в то время в Москве, писал в своем дневнике, что он "никак не ожидал, чтобы хозяин фабрики мог устроить здесь такое заведение и привести его в столь цветущее состояние. Оно имеет 150 ткацких станков, за которыми работают почти исключительно одни русские, и производят все, чего только можно требовать от полотняной фабрики". По словам того же иностранца, камер-юнкера Берхгольца, этот дом ранее служил жилищем для шведских генералов и офицеров Рейншильда, Пипера и других, тех самых, которых Петр 1 приветствовал после Полтавской битвы:
И славных пленников ласкает,
И за учителей своих
Заздравный кубок поднимает.
В 1728 г. усадьба по указу Петра II была возвращена наследникам Лопухина и принадлежала им до 60-х гг. XVIII столетия. Газета "Московские ведомости" в декабре 1763 г. несколько раз помещала объявления о продаже "каменного дома Тайного Советника и Кавалера Федора Абрамовича Лопухина в приходе Николая Чудотворца, что в Турыгине". Возможно, именно тогда дом был приобретен матерью екатерининского фаворита Григория Потемкина Дарьей Васильевной и позже перешел от нее по наследству к самому Потемкину. Во время пребывания Екатерины II в Москве в 1775 г. этот дом был соединен специально построенным переходом с Пречистенским дворцом.
Г. А. Потемкин продал усадьбу в 1787 г. князю А. Я. Хилкову, и в самом конце XVIII в. ею стал владеть действительный тайный советник А. Я. Протасов (он был воспитателем императора Александра 1 и при его коронации получил графское достоинство - "во изъявление признательности Нашей к ревностным его трудам, при воспитании Нас понесенным"). В 1830-х гг. дом снимал генерал-майор Д. Н. Бологовский, причастный к убийству Павла 1 (говорят, что именно его шарфом был задушен император), участник сражений при Бородине и Лейпциге. Он был давним знакомым отца и дяди А. С. Пушкина, и сам поэт также знал его. Не исключено, что поэт бывал здесь.
В середине XIX столетия дом уже принадлежал А. Н. Бахметеву, встречи с которым отмечены в записных книжках Н. В. Гоголя, и возможно, что писатель посещал этот дом. Хозяин его - крупный чиновник Московской дворцовой конторы, был близок к кругам славянофилов - при его участии был создан Славянский благотворительный комитет. В 1910-х гг. в одном из домов на этом участке жил историк Ю. В. Готье. В 1919 г. тут помещался военный отдел Всероссийской чрезвычайной комиссии. Теперь в зданиях на этом участке находится Международный центр Рерихов.
Резкий изгиб переулка занимает еще одна старинная усадьба (№ 5), в XVIII в. принадлежавшая Голицыным. Ее главный дом - памятник архитектуры первой половины XVIII в. В 1790 г. всю обширную усадьбу приобрел князь А. И. Вяземский, отец поэта, одного из самых близких друзей Пушкина, его литературного соратника и единомышленника Петра Андреевича Вяземского, который родился в этом доме 12 июля 1792 г. "По тогдашним понятиям и размерам, - вспоминал он, - дом был довольно большой, с очень большим двором и садом". Здесь часто бывали московские писатели, многих привлекала личность владельца, человека умного и образованного. "Родительский дом, - писал П. А. Вяземский, - не отличался ни внешней пышностью, на лакомыми пиршествами... князь Лобанов говорил мне долго по кончине отца моего: "...Уж, конечно, не роскошью зазывал он всю Москву, должно признаться, что кормил он нас за ужином довольно плохо, а когда хотел похвастаться искусством повара своего, то бывало еще хуже". В этом доме много лет жил Н. М. Карамзин, женатый на сестре П. А. Вяземского. Усадьба, доставшаяся Вяземскому, принадлежала ему до 1812 г., когда была продана А. Т. Тутолмину. Позднее ее владельцами были князья Долгорукие. В начале июля 1905 г. в особняке собрался съезд земских и городских деятелей - в Петербурге уже были уверены, что съезд провозгласит себя учредительным собранием и создаст временное правительство. В начале заседаний появилась полиция, составили протокол и предложили разойтись, но делегаты решительно отказались, полиция удалилась, и съезд благополучно закончился без особых последствий для властей.
В 1896 - 1898 гг. на первом этаже дома снимал квартиру знаменитый русский художник В. А. Серов. Его дочь вспоминала: "При доме был огромный двор и большой чудесный сад. Там, где теперь Музей изящных искусств имени Пушкина, находился плац, на котором проезжали верховых лошадей, и мы детьми залезали на деревья и часами наблюдали это зрелище".
В советское время, по воспоминаниям писателя Л. В. Никулина, здесь поместилось "учреждение под звучным название УЛИСО - Управление личного состава флота. Две сводчатые комнаты нижнего этажа занимала семья Ларисы Рейснер". Писательница Л. М. Рейснер в те времена работала в этом учреждении.
В 1933 - 1936 гг. в доме находился Музей К. Маркса и Ф. Энгельса, и Малый Знаменский переулок, как и продолжающий его Ваганьковский, стал называться улицей Маркса и Энгельса. В 1962 г. музей основателей "научного коммунизма" был здесь открыт вторично, но после распада Советского Союза его упразднили, и ныне здесь Дворянское собрание, однако еще можно видеть в тимпане фронтона барельефы "основателей" и, то тут, то там - серпы с молотами.
За рядовыми домами под одним № 7 на углу с Колымажным переулком скрывается во дворе очень интересное здание, которое построено, вероятно, в середине XVIII в. на более старой основе. Тогда оно принадлежало некой вдове гофинтенданта Петра Машкова. Имя автора этого незаурядного памятника неизвестно, однако И. Э. Грабарь на основе стилистического анализа приписывал его руке знаменитого В. И. Баженова. Здание почему-то считается построенным для книжных складов Н. И. Новикова, но документально это не подтверждается. Оно сохранилось, но в ужасающем состоянии, полуразвалившееся, удерживаемое лишь громадными железными обручами и огороженное глухим высоким забором.
В начале XIX в. этот дом принадлежал казенному ведомству и назывался "шталмейстерским", в нем были поселены чиновники конюшенного дворцового ведомства. В доме жила семья князя Б. А. Святополк-Четвертинского, в чине обер-шталмейстера долгое время управлявшего московским конюшенным двором. Жена его Надежда Федоровна была из семьи князей Гагариных, откуда происходила и ее сестра, добрый друг семьи Пушкиных - Вера Федоровна Вяземская. Его дочь Надежда, сохранившая до преклонных лет (она родилась в 1812 г., а умерла в 1909 г.) ясную память, вспоминала, как она танцевала на балах в отцовском доме с Александром Сергеевичем Пушкиным. В 1865 г. весь участок был отдан Александром II княгине Н. Ф. Святополк-Четвертинской, и с тех пор дом стал просто жилым - в 1870-х гг. тут жил антрополог, этнограф и географ академик Д. Н. Анучин. Позднее началась застройка свободной территории. В 1899 - 1900 гг. на углу с Колымажным переулком выросло четырехэтажное здание по проекту П. М. Самарина - в нем в 1902 г. жила старшая дочь Пушкина М. А. Гартунг. В 1900 г. появилось трехэтажное здание (архитектор К. Ф. Буров) реального и коммерческого училища К. К. Мазинга, известного деятеля на поприще технического образования, а в 1912 г. - шестиэтажное жилое здание между ними (архитектор Г. Ф. Ярцев).