Обуховым он назывался по фамилии владельца самого крупного в переулке участка № 5 полковника А. А. Обухова. К концу XVIII в. этот участок перешел к супруге обер-кригскомиссара Анастасии Дмитриевны Офросимовой, много раз упоминавшейся в мемуарах начала XIX в. Она была известна в Москве своей решительностью, самоуправством и способностью вмешиваться в чужие дела. По словам П. А. Вяземского, А. Д. Офросимова "была долго в старые годы воеводою в Москве, чем-то вроде Марфы-посадницы, но без малейших оттенков республиканизма. В московском обществе имела она силу и власть. Силу захватила, власть приобрела она с помощью общего к ней уважения. Откровенность и правдивость ее налагали на многих невольное почтение, на многих страх. Она была судом, пред которым докладывались житейские дела, тяжбы, экстренные случаи. Она и решала их приговором своим. Молодые люди, молодые барышни, только что вступившие в свет, не могли избегнуть осмотра и, так сказать, контроля ее. Матери представляли ей девиц своих и просили ее, мать-игуменью, благословить их и оказывать им и впредь свое начальническое благоволение..."
В популярной московской сатире начала XIX в. "Стихи на Пресненские пруды" о ней недвусмысленно говорилось:
Вот и матушка родима
Афросимова бежит, В ней
ухваточка любима
Кулаками всех дарит.
Имя владелицы этого дома использовали два гения русской литературы. Под именем Хлестовой, свояченицы Фамусова, ее ввел в комедию "Горе от ума" А. С. Грибоедов, а Л. Н. Толстой описал под фамилией Ахросимовой в "Войне и мире". Когда Илья Андреевич Ростов приехал в Москву представить Наташу будущему тестю и купить приданое, то "дом Ростовых в Москве был не топлен; кроме того, они приехали на короткое время, графини не было с ними, а потому Илья Андреич решил остановиться в Москве у Марьи Дмитриевны Ахросимовой, давно предлагавшей графу свое гостеприимство. Поздно вечером четыре возка Ростовых въехали во двор Марьи Дмитриевны в Старой Конюшенной... Она держалась все так же прямо, говорила так же прямо, громко и решительно всем свое мнение, и всем своим существом как будто упрекала других людей за всякие слабости, страсти и увлечения, которых возможности она не признавала". Отсюда, из дома Ахросимовой, Анатоль Курагин пытался увезти Наташу Ростову.
Планировка усадьбы типична - главный дом в глубине и два флигеля по бокам. После пожара 1812 г. деревянные здания усадьбы были отстроены к 1820 г., позже незначительно перестраиваются, получив эклектичные фасады. В 1878 - 1879 гг. была сооружена нынешняя ограда и, очевидно, для увеличения доходов в обстановке всеобщей строительной горячки сломали левый флигель и на его месте построили двухэтажный (1901, архитектор Н. И. Якунин), в советское время надстроенный жилой дом. Совсем недавно - в 1996 г. - рядом построен новый (№ 3), на месте которого находилось небольшое деревянное строение, где до революции жили композитор А. Н. Корещенко и известный защитник Н. К. Муравьев.
Главный дом долгое время служил резиденцией послов Германии - здесь жили и один из первых - граф Брокдорф-Ранцау, и последний перед войной - граф фон Шуленбург. Теперь же особняк является резиденцией московского патриарха.
Интересен своими жильцами и скромный домик под № 7. В Московском историческом архиве есть дело о выдаче в начале 1819 г. "пособия вдове Марье Тюриной в выстройке вновь каменного двухэтажного дома на обгоревшей земле". К сентябрю 1819 г. дом был построен. Владелица его - мать известного позднее Е. Д. Тюрина, бывшего тогда архитекторским помощником и только начинавшим свою долгую деятельность московского архитектора.
В середине 1860-х гг. этот дом приобрела В. П. Танеева, мать двух известных деятелей культуры. Старший из братьев Танеевых - Владимир, был юристом, философом-материалистом, крупным общественным деятелем, выступал в качестве защитника на нескольких крупных политических процессах.
Младший брат - Сергей Танеев, окончив Московскую консерваторию с золотой медалью, стал известным композитором и преподавателем. Он прожил в этом доме с 1866 по 1889 г.
На втором этаже несохранившегося флигеля, прозванного "голубятней", в соседнем дворе (№ 9) в 1924 - 1925 гг. жил М. А. Булгаков. Как вспоминала жена Булгакова, "...мы переехали в покосившийся флигелек во дворе дома № 9... Здесь была написана „Дни Турбиных" и многое другое". Это адрес и другого известного писателя: здесь жил и здесь же 12 января 1937 г. был арестован В.Т. Шаламов. Интересные архитектурные и мемориальные достопримечательности сохранились и на другой, четной стороне переулка, который начинается от здания Московского пожарного депо (№ 2/22). Его представительное здание развернуто по Пречистенке, а на угол переулка выходит древнейшая часть, уже показанная в 1774 г. на плане усадьбы "генералмайора и члена Главного Кригс-Комиссариата" В. К. Кретова. В 1815 г. усадьба переходит к Е. М. Ермоловой, жене бывшего фаворита Екатерины II, а в 1835 г. наследники продают всю усадьбу казне для устройства пожарного депо. В 1915 г. к старому зданию пристраивается длинное крыло по переулку. Радом находится ампирный особняк (№ 4), построенный летом 1821 г. для бригадирши Софьи Волконской. Как этот, так и соседний участок были приобретены коллекционером, председателем Русского горного общества Александром фон Мекк, сыном Надежды Филаретовны фон Мекк. В 1913 г. по проекту инженера А. Н. Зелигсона рядом со старинным особняком строится высокий доходный дом (№ 6), где в 1920-х гг. находилось общежитие Коминтерна. На соседнем участке в тот же год появляется дом № 8 (архитектор Н. И. Жерихов), в котором в 1920-х гг. жил певец А. И. Батурин, а в 1915 - 1940 гг. была квартира графика, создателя школы ксилографии - гравюры на дереве - А. И. Кравченко.
Биолог, профессор Московского университета Б. М. Житков жил в 1920-е гг. в соседнем доме № 10 (1908 г., архитектор В. С. Масленников), выделяющемся оригинальным оформлением фасада с псевдоготическими деталями. Появление таких зданий в идиллически тихих, старомодных арбатских переулках вызывало горячие споры и резкие отповеди в печати. Так, автор статьи в "Архитектурно-художественном еженедельнике" 1916 г. считал, что такие дома, как дом в Обуховом переулке, "ошеломляют прохожего всею разнузданностью своего явно извращенного и тупого вкуса и заставляют проливать поздние слезы о погибающей, если не погибшей окончательно, красавице-столице". Сейчас такая отповедь кажется слишком уж суровой...
Чистый переулок выводит к небольшой площади, от которой идут два переулка - Большой и Малый Могильцевские, переименованные из Успенских в 1922 г. для того, чтобы избежать путаницы, ибо в дореволюционной Москве было 11 Успенских переулков.
По величине Большой переулок мало чем отличается от Малого - он лишь на 30м длиннее. Здесь можно отметить доходный дом (№ 8), построенный в 1914 г. (архитектор М. М. Черкасов): в нем в 1920 - 1930-х гг. жил архитектор В. А, Веснин, а в Малом - такие же жилые здания под № 4а и 46, построенные в 1912 г. архитектором Н. И. Жериховым. Напротив них - дом № 3, где 2 мая 1922 г. в загсе Хамовнического района были зарегистрированы несколько бракосочетаний: в 1922 г. Сергея Есенина и Айседоры Дункан, через три года - в 1925 г. его же и Софьи Толстой; в том же году Михаила Булгакова и Любови Белозерской и через семь лет его же и Елены Шиловской.