Дома № 25 и 27 - уголок Москвы, тесно связанный с памятью об Александре Ивановиче Герцене. Вытянутый по Малому Власьевскому переулку угловой дом № 25/9 был приобретен отцом Герцена И. А. Яковлевым 13 апреля 1833 г. у вдовы бывшего московского главнокомандующего Е. П. Ростопчиной. Жизнь Герцена здесь, в "большом доме", как его называли, отмечена важными событиями - в июне 1834 г. он кончает университет, а в ночь на 21 июля того же года его арестовывают и препровождают отсюда в помещение полицейской части в Штатном переулке. В этот дом он возвращается только после ссылки и отсюда зимним утром 19 января 1847 г. уезжает в вечное изгнание.
Рядом по Сивцеву Вражку - еще одно здание (№ 27), напоминающее о Герцене. Это одноэтажный особняк с мезонином в три окна, который был куплен отцом Герцена в 1839 г. у братьев Павла и Алексея Тучковых - дом так и назывался - тучковский. В нем Герцен жил в 1843 - 1846 гг., его кабинет в мезонине был свидетелем встреч с Н. П. Огаревым, Т. Н. Грановским, М. С. Щепкиным, В. Г. Белинским, В. П. Боткиным, И. С. Тургеневым и многими другими литераторами, учеными, артистами. В этом доме написаны такие известные произведения Герцена, как повесть "Кто виноват?", сразу же высоко оцененные Белинским и Некрасовым "Записки доктора Крупова", статьи из цикла "Письма об изучении природы", здесь Герцен сформировался как писатель и мыслитель, тут он пережил многие испытания в семейной жизни.
Этот особняк благодаря усилиям литературной и научной общественности Москвы превратился в Музей Александра Ивановича Герцена, открытый в день его рождения 6 апреля 1976 г.
Позднее оба эти дома, как и дом № 14 в Большом Власьевском переулке, принадлежали брату Герцена, Егору Ивановичу. Он прожил на Сивцевом Вражке до почтенного возраста. Уже одинокому, ослепшему старику отец братьев Танеевых Иван Ильич Танеев, живший неподалеку - в Обуховом (ныне Чистый) переулке, ежедневно присылал обед...
В том же угловом доме (№ 25/9) в 1849 г. жил С. Т. Аксаков, а перед революцией им владели Калужские, один из которых стал известным актером, выступавшим под псевдонимом Лужский. В доме помещалась частная женская гимназия В. В. Ломоносовой, а в 1920-е гг. - школа-семилетка.
Далее вся нечетная сторона Сивцева Вражка застроена высокими домами, местами превращающими переулок в узкое ущелье. Между двумя современными жилыми домами (№3З и 37, 1963 г.) зажат доходный семиэтажный дом 1913 г. В доме № 31 жили маршалы И. X. Баграмян (в 1966 - 1982 гг.) и П. Ф. Батицкий (в 1966 - 1984 гг.), в доме №33 - писатель М. А. Шолохов, в доме №35 - певец, профессор Московской консерватории А. В. Секар-Рожанский и известный лингвист А. М. Пешковский.
За Плотниковым переулком виднеется здание (№ 41) с оригинальным выгнутым навесом над подъездом: три этажа его левой части появились в 1884 г. (архитектор К. И. Андреев), а в 1936 - 1937 гг. старое здание было встроено в ныне существующее по проекту Н. И. Транквиллицкого. Перед большевистским переворотом в доме находилась частная мужская гимназия 3. И. Шамониной, в 1920-х гг. он был занят медико-биологическими институтами. Последняя перестройка была осуществлена для жилого дома и лабораторий Института госсанинспекции имени Л. А. Тарасевича, известного биолога и организатора здравоохранения, который работал и жил в этом здании. Здесь же работали крупные ученые биолог Н. К. Кольцов, бывший председателем Русского евгенического общества, помещавшегося здесь, и физиолог М. Н. Шатерников. В доме жил биолог А. С. Серебровский, известный своими работами по генетике. Здесь в 1920-х гг. находился небольшой музей И. И. Мечникова. Во дворе дома - двухэтажное строение, видное из-за решетки ворот, - это еще не исследованные каменные палаты, принадлежащие, по крайней мере, к XVIII столетию.
На третьем этаже соседнего здания (№ 43), построенного в 1906 - 1907 гг. архитектором Г. К. Олтаржевским, с 1920 г. до кончины в 1942 г. жил замечательный художник М. В. Нестеров, автор таких поэтических картин, как "Видение отроку Варфоломею", "Пустынник", "Под благовест" и прекрасных портретов деятелей науки и искусства - И. П. Павлова, А. Н. Северцова, С. С. Юдина, В. И. Мухиной и многих других. Здесь же в 1910-х гг. были квартиры ученого-теплотехника, специалиста по двигателям Н. Р. Брилинга, а также исследователя русского фольклора О. Э. Озаровской.
Вернемся к началу переулка Сивцев Вражек, к пересечению с Гоголевским бульваром. Сразу за парикмахерским салоном - жилой дом кооператива "Научные работники", построенный в 1928 - 1930 гг. (архитектор А. В. Самойлов). На нем - две мемориальных доски, посвященные патофизиологу академику А. А. Богомольцу и выдающемуся композитору Н. Я. Мясковскому, который поселился в этом здании в 1930 г. В этом же доме жили академик Л. С. Лейбензон, специалист по механике и подземной гидравлике, и член-корреспондент АН СССР Н. Г. Четаев, известный работами по устойчивости движения.
Радом - дом (№ 6/2), выстроенный инженером В. И. Дзевульским в 1910-х гг. Он стоит на углу с Филипповским переулком. В 1959 г. его переименовали в улицу Аксакова, который жил здесь зимние месяцы 1849 - 1851 гг. в не дошедшем до нас доме № 9, проводя летние месяцы в Абрамцеве. В этом доме Аксаковых регулярно посещал Гоголь, для которого хозяева завели особый день, назвав его "вареники", любимым блюдом Гоголя, обязательно готовившимся к его приходу.
На месте дома Аксаковых в 1892 г. было выстроено трехэтажное здание (архитектор Н. Г. Зеленин), где в 1900 - 1902 гг. была квартира композитора М. М. Ипполитова-Иванова, который по рекомендации Чайковского переселился из Тифлиса в Москву и стал профессором консерватории. В октябре 1900 г. сюда часто приходил Н. А. Рим-ский-Корсаков, готовивший вместе с хозяином дома постановку "Сказки о царе Салтане" на сцене оперы Мамонтова. В этом же доме жил и один из издателей широко известного энциклопедического словаря А. Н. Гранат.
В доме № II находилось студенческое общежитие, открытое в двадцатую годовщину освобождения крестьян от крепостной зависимости. Общежитие объявляло, что при условии "несостоятельности и зачете полугодия всякий православный может получить место в нем". Об этом общежитии в многотомном издании "Живописная Россия" говорилось: "Оно было основано просвещенным купцом Лепешкиным и пожертвовано им университету. В будни этот дом живет тихой, почти монастырской жизнью. В праздники, по вечерам, особенно в зимнее время, собирается много молодого народа на вечеринки. Общежитие устроено на сорок студентов, имеет столовую (очень просторную залу, где могут беседовать, заниматься музыкой и танцами до 200 человек), библиотеку и целый рад небольших комнат в одну и две кровати. Студенты пользуются безвозмездно полным содержанием, могут работать и у себя, и в библиотеке, предаваться занятиям с полной обеспеченностью". Основатель общежития, гласный Московской городской думы купец С. В. Лепешкин придерживался либеральных воззрений, поддерживал связи с революционными организациями и оказывал им материальную поддержку.
Рядом - одно из значительных сооружений модерна (№ 13), провозвестник архитектуры XX в. Это здание - работа архитектора И. А. Германа для типографии "Товарищества А. И. Мамонтова" (1913). Его фасад был выдвинут на конкурс лучших московских построек. Все здесь подчинено рациональной организации производства - высокие потолки, большие пролеты и огромные окна, доминирующие на фасаде, оживленном лишь крупными пилястрами почти во всю высоту здания. Сейчас здесь находится одна из больших московских типографий, долгое время носившая название "Искра революции" (и недаром - в ней печатались пропагандистские издания на десятках различных языков и эти "искры революции" рассылались по всему миру)...
Типография была построена на земле Иерусалимского подворья (т. е. представительства Иерусалимского патриарха), которому в 1818 г. передали церковь апостола Филиппа, давшую переулку имя Филипповский. По преданию, церковь стояла на загородном дворе митрополита Филиппа Колычева, того самого, который выступил против зверств Ивана Грозного и поплатился за свою смелость - был задушен опричником Малютой Скуратовым. В XVII в. церковь была приходской для Иконной слободы, находившейся в этих местах (переулок назывался также Иконным). Известно, что маленькое каменное здание церкви выстроено стольником Федором Косминым в 1688 г., с престолом во имя апостола Филиппа (теперь главный ее престол освящен в честь праздника Воскресения Словущего) и придельным - святителя Николая; с течением времени оно многократно перестраивалось и достраивалось. Особенно большая перестройка была в середине XIX в., когда к небольшому четверику основной церкви пристроили широкую трапезную, ныне от старинного храма осталась почти нетронутой только скромная шатровая колокольня с одним ярусом слухов. В 1989 г. при храме вновь открыто представительство Иерусалимского патриарха.