Здание Медведниковской гимназии было одним из самых лучших в Москве. В нем было предусмотрено разделение младших и старших классов, шинели гимназистов просушивались и подогревались в ненастные дни, воздух в здании принудительно прокачивался мощными вентиляторами с пылеосадочными камерами, была заказана специально сконструированная школьная мебель, оборудованы мастерские, устроен (на средства промышленника и банкира Н. А. Второва) большой гимнастический зал. Стоимость строительства составила огромную сумму - 300 тысяч рублей.
Медведниковская гимназия приютила в первые годы существования Московский археологический институт до постройки ими собственного здания на Миусской площади.
В XVIII в. на этом участке находились каменные палаты княгини А. Ф. Голицыной - как раз на месте здания справа от бывшей гимназии. Этот дом, перестроенный во время возведения гимназии, связан с деятелями революционного движения в нашей стране. Здесь была первая московская квартира декабриста П. Н. Свистунова после возвращения его из ссылки.
В 1920-х гг. бывшая гимназия стала называться Опытной школой имени Томаса Эдисона, а сейчас это одна из московских средних школ. В ней в грозное время начала Великой Отечественной войны формировалась дивизия народного ополчения Киевского района Москвы, позднее ставшая гвардейской и Краснознаменной. На здании помещена мемориальная доска, где перечислены фамилии 23 погибших воинов - учеников этой школы. Среди ее выпускников - поэт С. С. Наровчатов, архитектор Г. П. Гольц.
Несколько нарядных особняков оживляют архитектурный пейзаж этой части переулка. Наискосок от школы - дом № 23, построенный архитектором К. К. Гиппиусом для торговца мукой Н. И. Казакова, а на этой же стороне рядом со школьным зданием - дом № 16 в глубине участка, построенный, вероятно, во второй половине XVIII в. Его в 1787 г. приобрел полковник А. И. Фонвизин, и здесь через два года родился его сын Иван, ставший одним из деятелей декабристского движения. На этом же участке в 1890 г. архитектором В. Ф. Жигардловичем было выстроено здание, выходящее на линию переулка. Особняк радом с ним, справа (№ 14), появился позже - в 1914 г., по проекту В. С. Кузнецова, для преуспевающего присяжного поверенного В. С. Филимонова, чьи инициалы видны рядом с головой лошади над аркой дворового проезда. Вплотную к нему стоит недавно восстановленный каменный флигель большой усадьбы (№ 12), построенный к 1820 г.
На последнем участке Староконюшенного переулка - от Сивцева Вражка до Арбата - много больших жилых домов, выросших как в начале нашего века, так и совсем недавно.
В здании (№ 33), построенном в 1901 г. архитектором Е. И. Опуховским, находилась в 1920-х гг. квартира-коммуна, в которой жили писатели, члены литературного объединения "Кузница". Тут же было и одноименное издательство, в котором выпускались журналы "Кузница" и "Рабочий журнал". В этом доме жили Ф. В. Гладков, А. С. Неверов, Н. А. Степной, Н. Н. Ляшко, А. С. Новиков-Прибой.
До появления дома № 35 (1898, архитектор А. А. Остроградский) на его месте находилось одноэтажное деревянное здание, приобретенное в 1830-х гг. знаменитым комическим актером Василием Живокини.
В современном здании после революции на основе богатой коллекции живописи Д. И. Щукина был создан Музей старой западной живописи. В 1923 г. его коллекция была объединена с коллекцией Румянцевского музея.
В доме № 37 (1914, архитектор Д. М. Челищев) с середины 1910-х до кончины в 1949 г. жил художник, любимый ученик Серова, Н. П. Ульянов, создавший целую галерею портретов деятелей русского искусства. В 1930-х гг. здесь жил философ академик А. М. Деборин.
Рядом стоящие дома (№ 39 и 41) - работа одного архитектора - С. М. Гончарова. Интересны его попытки синтеза архитектуры и изобразительного искусства применением в оформлении фасадов красочных пятен керамики. В доме № 39 в 1930-х гг. жила академик Л. С. Штерн, разработавшая учение о барьерных функциях организма, и в 1950-х гг. - кинорежиссер Э. И. Шуб, автор многих документальных картин, одна из создателей советской кинопублицистики.
В Староконюшенном переулке провел последние годы жизни знаменитый врач А. А. Остроумов - его двухэтажный особняк (№ 43) был в 1937 - 1939 гг. надстроен еще четырьмя этажами.
Напротив этих солидных каменных зданий еще не так давно находились небольшие деревянные особнячки. В доме № 28 (1912 г., архитектор Е. Зеленский) первое время после приезда в голодную и холодную Москву в квартире своего брата поселился молодой Арам Хачатурян: "Прямо с вокзала я с братом Левоном отправился в Староконюшенный переулок вблизи Арбата, на квартиру Сурена Хачатурова, где нас ждал радушный прием и подлинно отеческая забота со стороны старшего брата и его жены Сарры Михайловны".
В двухэтажном деревянном доме № 32 в 1900 - 1910-х годах находилась редакция журнала "Вестник воспитания" и жил Ю. А. Бунин, у которого останавливался его брат писатель Иван Алексеевич Бунин. Этот дом принадлежал родителям декабриста Д. А. Арцыбашева, который провел в нем детские годы.
Ближе к Арбату - одноэтажный, весь резной деревянный дом, "жемчужина Староконюшенного", как его назвали в одной из статей, ему посвященных. Дом этот был построен на участке, принадлежавшем известному в то время московскому предпринимателю А. А. Пороховщикову.
Он задумал создать в центре Москвы деревянный дом в характере русских народных построек, что тогда было очень модно (рисунок его экспонировался в русском отделе Венской всемирной выставки 1873 г.). Сначала Пороховщиков передает заказ известному архитектору А. С. Каминскому, но окончательно дом строится по проекту А. Л. Гуна. Строительство его началось в мае 1871 г. (резчиком был И. А. Колпаков) и закончилось в октябре того же года. Историю этого дома подробно исследовал известный московский краевед В. В. Сорокин. Вскоре после постройки дома его арендовал электротехник В. Н. Чиколев и поместил в нем агентство по продаже швейных машин с электродвигателями. Здесь же в 1875 - 1878 гг. находились редакции "Газеты А. Гатцука" и популярного "Крестного календаря". Позднее в доме располагалось Общество воспитательниц и учительниц со школой, где преподавали известные ученые. Тут в 1889 г. были открыты женская воскресная школа, библиотека и Педагогический музей. Дом сдавался и жильцам - так, здесь жил профессор Московского университета, философ С. Н. Трубецкой.
Главная