В глубокую старину пространство, занимаемое нынешним Останкином и его окрестностями, представляло довольно топкое место, соединявшееся с сокольничьими дебрями. Оно принадлежало роду князей Черкасских, из коих один, князь М. А, Черкасский, устроил здесь поместье и соорудил в 1668 году церковь во имя Св. Троицы, которая имеет большое сходство с церковью Грузинской Божьей Матери и, по словам знатоков, представляет лучший образец второго периода самостоятельного развития московской архитектуры XVI века. Выделяясь гармоническим соединением всех своих частей и красотой общего фасада, крыша ее с пятью главами состоит из кокошников, и над красивыми шеями внизу тоже по четыре кокошника1.
Село Останкино перешло к Шереметевым в виде приданого за дочерью Черкасского Варварой Михайловной, которая вышла за Петра Шереметева, сына знаменитого фельдмаршала Бориса Петровича. Петр Шереметев не обратил на Останкино особенного внимания и занялся устройством другого своего поместья, Кускова, о котором сказано будет ниже. Зато сын его Николай, полюбив приданое матери - Останкино, начал устраивать его, распространять и улучшать. В 1796 году деревянный оштукатуренный дом, похожий на загородную виллу римских патрициев, был уже готов. Сначала дом этот, своего рода колоссальная игрушка, построен был на деревянных столбах, потом подвели под него каменный фундамент. Первоначальный план дома начертил известный зодчий XVIII века Кваренги, но довершил и изменил некоторые его части по вкусу хозяина наш, русский, не менее Кваренги известный архитектор Казаков. Так как у созидателя Останкина были не только свои музыканты, актеры, актрисы, певцы и певицы, но и свои архитекторы и живописцы, то и постройкой дома занимались собственный архитектор графа Дикусов и живописец Яргунов.
Останкинские сад и парк, которые тянутся от дома на север, были разбиты задолго до постройки дома при прежнем его владельце Черкасском, который, будучи тобольским губернатором, выслал оттуда для сада несколько десятков сибирских кедров, поражающих взор своей величавостью. По большей же части сад разведен из рассадников Кусковского сада, богатого многими грандиозными тропическими растениями. Прямо перед домом со стороны сада расстилается картинный луг с каймой из цветов, далее по обе стороны стенами идут шапкообразные липы, образуя боковые аллеи, круги, а в середине как бы две отдельные комнаты под пологом неба, между которыми раскиданы большие клумбы, корзины и большие цветочные венки. В просеках аллей стояли мраморные бюсты мифологических богов и богинь. Сад сливается с парком, который очень обширен и замечателен своими гигантскими деревьями. Дорожка в парке ведет к реке Каменке. Тут некогда было семь прудов, соединенных между собой каналами. По прудам, изобильным всякими рыбами, плавали в былое время разноцветные ялики с песельниками и гостями графа Николая Петровича. По вечерам во время катания отлогие берега прудов были роскошно иллюминированы. От прудов остались теперь одни ложбины, по которым тихо катится маленький ручеек, остаток речки Каменки. Налево от дома, в кедровой роще2, стоит мраморная урна над прахом любимой собаки графа. Из этой рощи мимо группы лип дорога тянется в так называемую "аллею вздохов", которая образует высокую, не пропускающую солнечных лучей кровлю. Влево за аллеей находились некогда оранжереи и место для выставки плодовых деревьев, а теперь там пораскиданы дачи. Между аллей, вправо от дома, под навесом лип долго ютилась старая каменная беседка - свидетельница многих забав и увеселений прежних знаменитых владельцев.
Совсем иная панорама представляется с противоположной (южной) стороны Останкинского барского дома. Тут прежде всего останавливает на себе внимание большое озеро, в которое смотрятся и дом, и прекрасная церковь, и обрамляющие его рощи. Вид с этой стороны на Останкино прекрасен и привлечет внимание всякого. Ранее с этой стороны Останкино заслонялось рощей, но для императора Павла, пожелавшего посетить Останкино, граф приготовил следующий сюрприз: когда государь проезжал густую рощу, заслонявшую вид на Останкино, то вдруг, как бы по мановению волшебного жезла, деревья упали, открыв красивую панораму всего Останкина. В ожидании государя сделана была от начала рощи до самого Останкина просека, у каждого подпиленного дерева стоял человек и по данному сигналу сваливал деревья. Император был очень удивлен, любовался декорацией и благодарил хозяина за доставленное ему удовольствие.
В царствование Павла Останкино посетил и польский король Станислав Понятовский. Хозяин дал для него блестящий праздник. Король был удивлен великолепием Шереметевского имения. После роскошного обеда король отправился в театр, где крепостные актеры сыграли пьесу "Сомнитские браки"; роскошные костюмы, точные эпохе, были необыкновенно богаты, на артистке, игравшей главную роль, было ожерелье иеной в 100 тысяч рублей; декорации были писаны знаменитым художником-декоратором Гонзаго. После шел балет, затем следовали танцы и ужин, на котором между гастрономическими блюдами подавали тогда модное кушанье под названием "бомбы а-ля Сарданапал, облитые соусом эпикурейцев". Это было нечто очень вкусное, состоящее из дичиного фарша; изобретено это блюдо было поваром прусского короля Фридриха II. Во время коронационных празднеств императора Александра 1 Останкино посетил государь, и здесь ему был устроен пышный праздник. Государя с семейством встретили полонезом Козловского (слова Державина) "Гром победы раздавайся" под пушечные выстрелы. Затем была пропета кантата на день коронования государя.
По окончании обеда высокие гости приглашены были в темную комнату и оттуда любовались фейерверком и иллюминацией, которая тянулась от Останкина на пять верст к Москве и стоила графу несколько десятков тысяч рублей. Не менее богатый праздник был дан в Останкине и в 1817 году во время пребывания там Николая Павловича с молодой супругой. Тогда же посетил Останкино и прусский король Вильгельм III, отец новобрачной. Августейшее семейство по приезде в Останкино было встречено хором певцов, пропевших модную тогда кантату "Ты возвратился, благодатный". Затем был спектакль - давали русскую пьесу "Семик, или Гулянье в Марьиной роще". Пьеса эта долго не сходила в то время с репертуара. До поднятия занавеса послышалась русская песня "Не будите меня, молоду". При поднятии занавеса представилась следующая картина: вся сиена была убрана срубленными березками, где в кружках на полянах пировали крестьяне. В спектакле участвовали все крепостные артисты. По сиене ходили натуральные хороводы, распевая неумолкаемо русские песни. После на сцену явились цыгане во главе с известной цыганской певицей Стешей, прозванной цыганской Каталани. За пением следовал балет. В дивертисменте участвовал еще и солдатский хор, певший песню о бегстве французов.
Военная песня эта производила тогда большой фурор. Император Александр не раз угощал ею своих высокопоставленных иноземных гостей.
1856 год был также замечательной эпохой для Останкина: император Александр II избрал себе местопребыванием перед въездом в Москву село Останкино, где граф Дмитрий Николаевич Шереметев усердно и заботливо устроил царственную квартиру. С тех пор Останкинский дом получил право называться дворцом. Для въезда государя в Москву было проложено от Троицкого шоссе новое шоссе в Останкино, которое теперь совершенно заброшено и заросло травой.