Изначально этот район сформировался как подмосковная ямская слобода, в которой обитали ямщики, обеспечивавшие ямскую гоньбу - перевозки пассажиров и почты между почтовыми станциями (ямами). Ямские слободы были почти во всех крупных городах, стоявших на оживленных трактах. Ямщики принадлежали к особому сословию и пользовались некоторыми льготами по сравнению с крестьянами и мещанами. Даже в начале XX в., когда понятие ямской гоньбы давно исчезло из московского обихода, многие жители Тверских-Ямских улиц в официальных документах именовались ямщиками и Ямщиковыми женами.
Так как ямская гоньба относилась к числу важнейших государственных учреждений России (до появления телеграфа и железных дорог ямщики обеспечивали бесперебойную и быструю по тем временам связь между всеми уголками огромной империи), правительство непосредственно вмешивалось в жизнь этих своих граждан. Ямские слободы, в отличие от других стихийно росших слобод, строились, как правило, по специально разработанным регулярным планам. Так застраивалась и подмосковная Тверская Ямская слобода. Именно этим объясняется строгая параллельность пяти прямых, как стрелы, Тверских-Ямских улиц. Планировка слободы дошла до наших дней, но сами избы, конюшни и прочие постройки времен ямской гоньбы, конечно, не сохранились.
С конца XIX в. Тверская Ямская слобода, оказавшаяся если не совсем в центре Москвы, то, по крайней мере, вблизи ее главной улицы, стала весьма подходящим местом для проживания среднего класса москвичей - тех, которым требовалось современное, с удобствами жилье, но не по карману были дорогие квартиры Центра. Один за другим вырастали здесь многоквартирные доходные дома в три-пять этажей. Их фасады, в отличие от пышно декорированных фасадов доходных домов Центра города, предельно скромны. Многие из них даже не оштукатурены, другие сплошь покрыты относительно дешевой и очень практичной керамической плиткой.
Эта интеллигентная скромность присуща и советской застройке 20-х - начала 30-х годов, отсутствие декоративных элементов на фасадах как раз и является главным украшением домов. Подчеркнутая геометрия оконных проемов, балконов, лоджий создает строгий и благородный облик этих жилых домов.
У Тверских-Ямских улиц есть одна любопытная особенность - они
проложены очень близко одна к другой. Располагавшиеся между ними домовладения
были крайне тесны: построенный на ином таком участочке доходный дом занимал
подчас до 70% всей его территории. Из-за этой тесноты здесь не возникло сколько-нибудь
заметных промышленных предприятий, и он остался одним из немногих чисто жилых
районов Москвы Промышленной.